Tembaga(I) asetilenida: persiapan dan sifat

2024 Pengarang: Angel Austin | [email protected]. Terakhir diubah: 2024-01-02 17:49

Tembaga asetilida adalah senyawa biner organologam. Rumus ini telah dikenal ilmu pengetahuan setidaknya sejak tahun 1856. Dalam kristal, ia membentuk monohidrat dengan rumus Cu₂C₂×H_{2O. Tidak stabil secara termal, meledak saat dipanaskan.}

Gedung

Tembaga asetilenida adalah senyawa biner. Dimungkinkan untuk membedakan secara kondisional bagian bermuatan negatif - anion C²⁻₂, dan bagian bermuatan positif - kation tembaga Cu +. Faktanya, pembagian seperti itu bersyarat: dalam senyawa hanya ada sebagian kecil dari ikatan ion, meskipun lebih besar dibandingkan dengan ikatan H-C≡. Tetapi ikatan ini juga memiliki polaritas yang sangat kuat (seperti untuk ikatan kovalen) karena fakta bahwa atom karbon dengan ikatan rangkap tiga berada dalam hibridisasi sp - elektronegativitas relatifnya lebih besar daripada di sp^{3 3} hibridisasi (ikatan tunggal) atau sp² (ikatan rangkap). Inilah yang membuat karbon dalam asetilena relatif mudah untuk memisahkan atom hidrogen dari dirinya sendiri dan menggantinya dengan atom logam, yaitu menunjukkan sifat-sifat yang melekat pada asam.

Terima

Cara paling umum untuk mendapatkan asetilena tembaga di laboratorium adalah dengan melewatkan asetilena gas melalui larutan amonia tembaga(I) klorida. Akibatnya, endapan asetilenida kemerahan yang tidak larut terbentuk.

Daripada tembaga(I) klorida, Anda juga dapat menggunakan hidroksidanya Cu_{2O. Dalam kedua kasus tersebut, yang penting adalah bahwa reaksi sebenarnya adalah dengan kompleks tembaga-amonia.}

Sifat fisik

Tembaga asetilenida dalam bentuk murni - kristal merah-coklat tua. Sebenarnya, ini adalah monohidrat - dalam sedimen, setiap molekul asetilenida sesuai dengan satu molekul air (ditulis sebagai Cu₂C₂×H _{2 O). Asetilenida tembaga kering bersifat eksplosif: ia dapat meledak saat dipanaskan (kurang stabil secara termal dibandingkan asetilenida perak), serta di bawah tekanan mekanis, seperti pada benturan.}

Pada kesempatan ini, ada anggapan bahwa pipa tembaga dalam industri kimia sangat berbahaya, karena selama operasi jangka panjang asetilenida terbentuk di dalam, yang kemudian dapat menyebabkan ledakan yang kuat. Hal ini terutama berlaku untuk industri petrokimia, di mana tembaga, serta asetilenidanya, juga digunakan sebagai katalis, yang meningkatkan tingkat risiko.

Sifat kimia

Kami telah mengatakan bahwa karbon dengan ikatan rangkap tiga dalam asetilena jauh lebih elektronegatif daripada, misalnya, karbon dengan ikatan rangkap (seperti pada etilen) atau ikatan tunggal (dalam etana). Kemampuan asetilena untuk bereaksi denganbeberapa logam, menyumbangkan ion hidrogen dan menggantinya dengan ion logam (misalnya, reaksi pembentukan natrium asetilenida selama interaksi asetilena dengan natrium logam) menegaskan hal ini. Kami menyebut kemampuan asetilena ini sebagai salah satu sifat asam sesuai dengan teori Bronsted-Lowry: menurutnya, keasaman suatu zat ditentukan oleh kemampuannya untuk memisahkan proton dari dirinya sendiri. Keasaman asetilen (juga dalam asetilena tembaga) dapat dianggap relatif terhadap amonia dan air: ketika amida logam bereaksi dengan asetilena, asetilenida dan amonia terbentuk. Artinya, asetilena menyumbangkan proton, yang mencirikannya sebagai asam yang lebih kuat daripada amonia. Dalam kasus air, asetilena tembaga terurai menjadi asetilena - ia menerima proton air, menunjukkan dirinya sebagai asam yang kurang kuat daripada air. Jadi, dalam deret relatif keasaman (menurut Brönsted - Lowry), asetilena adalah asam lemah, berada di antara air dan amonia.

Tembaga(I) asetilenida tidak stabil: dalam air (seperti yang telah kita ketahui) dan dalam larutan asam, ia terurai dengan pelepasan gas asetilena dan endapan merah-coklat - tembaga(I) oksida atau endapan putih tembaga(I) klorida jika diencerkan dengan asam klorida.

Untuk menghindari ledakan, penguraian asetilenida dilakukan dengan pemanasan lembut saat basah dengan adanya asam mineral kuat, seperti asam nitrat encer.

Gunakan

Reaksi pembentukan tembaga(I) asetilenida dapat bersifat kualitatif untuk mendeteksi alkuna terminal (dengan ikatan rangkap tiga di ujungnya). Indikatornya adalah pengendapan zat merah yang tidak larutendapan coklat asetilenida.

Dalam produksi berkapasitas besar - misalnya, dalam petrokimia - tembaga(I) asetilenida tidak digunakan, karena bersifat eksplosif dan tidak stabil dalam air. Namun, beberapa reaksi spesifik terkait dengannya dalam apa yang disebut sintesis halus.

Tembaga(I) asetilenida juga dapat digunakan sebagai reagen nukleofilik dalam sintesis organik. Secara khusus, ia memainkan peran penting dalam sintesis poliin - senyawa dengan beberapa ikatan rangkap tiga dan tunggal bergantian. Tembaga(I) asetilenida dalam larutan alkohol dioksidasi oleh oksigen atmosfer, mengembun membentuk diena. Ini adalah reaksi Glaser-Ellington, ditemukan pada tahun 1870 dan kemudian diperbaiki. Tembaga(I) berperan sebagai katalis di sini, karena tidak dikonsumsi sendiri dalam proses.

Kemudian, sebagai pengganti oksigen, potasium heksasianoferat(III) diusulkan sebagai zat pengoksidasi.

Ellington meningkatkan metode untuk mendapatkan poliin. Alih-alih alkuna dan garam tembaga (I), seperti klorida, yang awalnya dimasukkan ke dalam larutan, misalnya, ia mengusulkan untuk mengambil tembaga (II) asetat, yang akan mengoksidasi alkuna dalam media pelarut organik lain - piridin - di suhu 60-70 °.

Modifikasi ini memungkinkan untuk memperoleh molekul diyne yang jauh lebih besar dan lebih stabil - siklus makro.