Dengan perkembangan studi kimia organik, kelas terpisah dibedakan di antara sekelompok besar hidrokarbon - "alkuna". Senyawa ini biasanya disebut hidrokarbon tak jenuh, yang dalam strukturnya mengandung satu atau lebih ikatan rangkap tiga (nama lain adalah ikatan rangkap tiga karbon-karbon atau asetilen), yang membedakannya dari alkena (senyawa dengan ikatan rangkap).
Dalam berbagai sumber, Anda juga dapat menemukan nama umum yang rasional untuk alkuna - hidrokarbon asetilen, dan nama yang sama untuk "residu" mereka - radikal asetilen. Alkuna disajikan pada tabel di bawah ini dengan rumus struktur dan berbagai nama.
| Rumus struktur | Nomenklatur | |
| IUPAC Internasional | Rasional | |
| HC CH | ethyn, asetilena | asetilen |
| H3C C CH | propin | methylacetylene |
| H3C CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | ethylacetylene |
| H3C C≡CCH3 | butin-2 | dimethylacetylene |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C CH | pentin-1 | propilasetilena |
| H3C ‒ CH2 ‒ C C - CH3 | Pentin-2 | methylethylacetylene |
Nomenklatur internasional dan rasional
Alkuna dalam kimia, menurut tata nama IUPAC (transliterasi dari bahasa Inggris. International Union of Pure and Applied Chemistry), diberi nama dengan mengubah akhiran "-an" menjadi akhiran "-in" pada nama alkana yang terkait, misalnya etana → etena (contoh 1).
Tetapi Anda juga dapat menggunakan nama rasional, misalnya: ethyne → acetylene, propyne → methylacetylene (contoh 2), yaitu, lampirkan nama radikal yang terletak di dekat ikatan rangkap tiga ke nama perwakilan yang lebih kecil dari deret homolog.
Harus diingat bahwa ketika menentukan nama zat kompleks, di mana ada ikatan rangkap dua dan rangkap tiga, penomorannya harus sedemikian rupa sehingga mereka mendapatkan angka terkecil. Jika ada pilihan antara awal penomoran, maka dimulai dengan ikatan rangkap, contoh: pentene-1, -in-4 (contoh 3).
Kasus khusus dari aturan ini adalah ikatan rangkap dua dan rangkap tiga yang berjarak sama dari ujung rantai, seperti, misalnya, dalam molekul heksadiena-1, 3, -in-5 (contoh 4). Perlu diingat di sini bahwa penomoran rantai akan dimulai dengan ikatan rangkap.
Untuk alkuna rantai panjang (lebih dari 5-С6) disarankan untuk menggunakanNomenklatur internasional IUPAC.
Struktur molekul dengan ikatan rangkap tiga
Contoh paling umum dari struktur molekul hidrokarbon asetilena disajikan untuk etin, yang strukturnya dapat dilihat dalam tabel alkuna. Untuk memudahkan pemahaman, gambar rinci interaksi atom karbon dalam molekul asetilen akan diberikan di bawah ini.
Rumus umum alkuna adalah C2H2. Oleh karena itu, dalam proses menciptakan ikatan rangkap 2 atom karbon terlibat. Karena karbon adalah tetravalen - keadaan tereksitasi atom - dalam senyawa organik, ada 4 elektron tidak berpasangan di orbital terluar - 2s dan 2p3 (Gbr. 1a). Dalam proses menciptakan ikatan, awan hibrida terbentuk dari awan elektron orbital s- dan satu p, yang disebut awan hibrida-sp (Gbr. 1b). Awan hibrida di kedua atom karbon berorientasi kuat sepanjang satu sumbu, yang menyebabkan susunan liniernya (pada sudut 180°) relatif terhadap satu sama lain dengan bagian yang lebih kecil ke arah luar (Gbr. 2). Elektron di sebagian besar awan, ketika terhubung, membentuk pasangan elektron dan menciptakan ikatan (ikatan sigma, Gambar 1c).
Elektron tidak berpasangan, terletak di bagian yang lebih kecil, menempelkan elektron yang sama ke atom hidrogen (Gbr. 2). 2 elektron tidak berpasangan yang tersisa pada orbital p terluar dari satu atom berinteraksi dengan 2 elektron serupa lainnya dari atom kedua. Dalam hal ini, setiap pasangan dari dua orbital p tumpang tindih sesuai dengan prinsip ikatan (ikatan pi, Gambar 1d) dan menjadi berorientasi relatif terhadapyang lain membentuk sudut 90°. Setelah semua interaksi, awan umum mengambil bentuk silinder (Gbr. 3).
Sifat fisika alkuna
Hidrokarbon asetilena sangat mirip dengan alkana dan alkena. Di alam, mereka praktis tidak terjadi, kecuali etin, sehingga diperoleh secara artifisial. Alkuna rendah (sampai C17) adalah gas dan cairan tidak berwarna. Ini adalah zat polar rendah, akibatnya mereka sulit larut dalam air dan pelarut polar lainnya. Namun, mereka larut dengan baik dalam zat organik sederhana seperti eter, nafta atau benzena, dan kemampuan ini meningkat dengan meningkatnya tekanan saat mengompresi gas. Perwakilan tertinggi dari kelas ini (C17 dan di atasnya) adalah zat kristal.
Baca lebih lanjut tentang sifat-sifat asetilen
Karena asetilena adalah yang paling banyak digunakan dan banyak digunakan, sifat fisik alkuna dipahami dengan baik. Ini adalah gas tidak berwarna dengan kemurnian kimia mutlak dan tidak berbau. Etin teknis memiliki bau yang menyengat karena adanya amonia NH3, hidrogen sulfida H2S dan hidrogen fluorida HF. Gas cair atau gas ini sangat eksplosif dan mudah terbakar bahkan dari pelepasan listrik statis dari jari. Juga, karena sifat fisiknya, alkuna, dicampur dengan oksigen, memberikan suhu pembakaran 3150 ° C, yang memungkinkan untuk menggunakan asetilena sebagai gas mudah terbakar yang baik dalam pengelasan dan pemotongan logam. Asetilena beracun, jadi harus sangat berhati-hati saat bekerja dengan gas ini.
Acetylene larut paling baik dalam aseton, terutama dalam keadaan cair, oleh karena itu, ketika disimpan dalam keadaan cair, digunakan silinder khusus yang diisi dengan massa berpori dengan aseton yang didistribusikan secara merata di bawah tekanan hingga 25 MPa.
Dan ketika digunakan dalam keadaan gas, gas dilepaskan melalui pipa khusus, dipandu oleh dokumentasi peraturan dan teknis dan GOST 5457-75 “Acetylene terlarut dan teknis gas. Spesifikasi”, yang menjelaskan formula alkuna dan semua prosedur untuk verifikasi dan penyimpanan hidrokarbon gas dan cair di atas.
Produksi asetilen
Salah satu caranya adalah oksidasi termal parsial metana CH4 dengan oksigen pada suhu 1500 °C. Proses ini juga disebut perengkahan oksidatif termal. Proses yang hampir serupa terjadi selama oksidasi metana dalam busur listrik pada suhu di atas 1500 ° C dengan pendinginan cepat gas yang berevolusi, karena karena sifat fisik alkuna, asetilena dalam campuran dengan metana yang tidak bereaksi dapat memicu ledakan. Selain itu, produk ini dapat diperoleh dengan mereaksikan kalsium karbida CaC2 dan air pada 2000 °C.
Aplikasi
Di antara homolog, seperti yang dijelaskan di atas, hanya asetilena yang digunakan dalam skala besar dan permanen, dan secara historis berkembang bahwa nama rasional digunakan dalam produksi.
Karena sifat fisik dan kimianyasifat dan metode yang relatif murah untuk memperoleh hidrokarbon ini digunakan dalam produksi berbagai pelarut organik, karet sintetis dan polimer.
