Asam fumarat adalah salah satu zat yang terbentuk di dalam sel manusia dan hewan lain dalam proses metabolisme alami. Senyawanya digunakan dalam industri obat-obatan, pertanian, makanan dan kimia. Dalam jumlah besar, zat ini dapat menyebabkan reaksi negatif - alergi dan gangguan pencernaan.
Deskripsi Umum
Asam fumarat adalah isomer dari etilen-1, asam 2-dikarboksilat dalam konfigurasi trans (memiliki substituen hidrokarbon pada sisi berlawanan dari ikatan rangkap C-C). Untuk pertama kalinya zat ini diperoleh dari asam suksinat.
Rumus empiris asam fumarat: C4H4O4.
Dalam penampilan, senyawa ini adalah bubuk kristal tidak berwarna, tidak berbau.
Rumus struktur asam fumarat ditunjukkan pada gambar di bawah ini:
Asam ditemukan di banyak tanaman (Eropa dodder, corydalis, poppy dan lain-lain), lumut dan jamur, dan juga terbentuk selama fermentasi karbohidrat dikeberadaan jamur Aspergillus fumigatus (aspergillus fumigatus).
Properti
Sifat fisika dan kimia utama asam fumarat adalah sebagai berikut:
- Berat molekul – 116,07 a.u. e.m.
- Kelarutan: o dalam alkohol – baik; o dalam air dan dietil eter - lemah; o dalam pelarut organik - tidak larut.
- Titik leleh - 296,4 °С.
- Titik didih - 165 °C.
Asam fumarat dan maleat mudah direduksi menjadi asam suksinat. Ketika dioksidasi dengan senyawa peroksida, asam mesotartarat terbentuk, ketika berinteraksi dengan alkohol, mono- dan diester (fumarat) terjadi.
Biokimia
Asam fumarat ditemukan dalam darah orang sehat dengan konsentrasi hingga 3 mg/l. Ini terbentuk sebagai perantara dalam siklus asam trikarboksilat, selama sintesis urea dan oksidasi asam amino tertentu, dan di kulit manusia di bawah pengaruh radiasi ultraviolet.
Fumarates memainkan peran penting dalam jaringan manusia selama mereka kekurangan oksigen. Dalam kombinasi dengan asam malat dan garam asam glutamat, mereka meningkatkan kandungan ATP dan glikogen, bentuk utama penyimpanan glukosa, sumber energi universal untuk sel. Dalam percobaan pada tikus, ditemukan bahwa zat ini meningkatkan durasi kontraksi jantung selama isolasi. Pada syok hemoragik, fumarat membantu meningkatkan kelangsungan hidup hewan.
Sintesis
Mendapatkan asam fumarat dalamskala industri diproduksi oleh isomerisasi katalitik asam maleat dalam larutan berair. Di Rusia, teknologi ini digunakan untuk mensintesis asam industri, yang tidak berlaku di industri makanan dan farmasi karena adanya garam logam berat.
Asam fumarat food grade yang sangat murni terbuat dari asam malat atau tartarat. Metode pembuatan zat ini dikaitkan dengan kesulitan teknis (membutuhkan pemurnian multi-tahap padat karya) dan lebih mahal. Kualitas asam fumarat teknis sangat tergantung pada kemurnian asam maleat, yang diperoleh dari anhidrida maleat dan ftalat.
Aplikasi
Dalam industri kimia, asam digunakan untuk menghasilkan zat berikut:
- resin poliester;
- minyak pengering sintetis;
- plasticizer;
Dalam industri makanan (aditif E297) digunakan sebagai acidifier (pengganti asam sitrat dan tartarat) dalam pembuatan minuman, permen dan kue kering. Pada saat yang sama, konsumsinya lebih rendah daripada analog. Karakteristik teknis bahan tambahan makanan diatur sesuai dengan GOST 33269-2015.
Kedokteran
Dalam pengobatan, senyawa ini digunakan untuk tujuan berikut:
- dimetil eter (dimetil fumarat) - pengobatan patologi kulit (psoriasis, lumut), multiple sclerosis, kebotakan, penyakit granulomatosa; fungisida, antijamurobat;
- garam natrium asam fumarat - sediaan infus, pengganti darah kristaloid dengan antihipoksia, tindakan antioksidan (digunakan untuk perdarahan gastroduodenal, peritonitis, cedera termal parah, operasi jantung, sindrom koroner akut, hipovolemia, kehilangan banyak darah, keracunan);
- turunan lainnya – penambah nafsu makan, obat penenang, agen radiopak, obat rinitis.
Di antara obat-obatan dari kelompok kedua, Mafusol, Mexidol, Konfumin dan Polyoxyfumarin menemukan aplikasi praktis terbesar.
Uji klinis preparat asam fumarat juga sedang dilakukan untuk pengobatan patologi seperti:
- neoplasma ganas;
- chorea Huntington;
- HIV;
- malaria.
Eksperimen pada hewan menunjukkan bahwa larutan asam 1% yang diminum bersama makanan dalam waktu lama secara signifikan mengurangi aktivitas karsinogen.
Asam fumarat mengurangi keasaman lambung dan mempengaruhi mikroflora saluran pencernaan. Di usus, ia menciptakan lingkungan yang sedikit asam, yang menghambat pertumbuhan bakteri patogen dan menciptakan kondisi yang menguntungkan untuk perkembangan lacto-, bifidus- dan acidobacteria. Namun, karena sulitnya memperoleh asam yang sangat murni untuk keperluan farmasi dan dalam produksi suplemen makanan, senyawa ini jarang digunakan.
Pertanian
Di pedesaanDi pertanian, asam fumarat digunakan sebagai aditif dalam makanan hewan untuk fungsi berikut:
- meningkatkan metabolisme dalam situasi stres;
- peningkatan kecernaan pakan, nafsu makan meningkat;
- merangsang perekrutan otot, mempercepat pembentukan tulang dan pembentukan telur pada unggas (anabolik non-hormonal);
- meningkatkan daya tahan tubuh selama masa penyakit massal dan vaksinasi;
- normalisasi flora usus, pencegahan penyakit jamur dan bakteri.
Asam fumarat menyebabkan percepatan pembentukan ATP, meningkatkan akumulasi nutrisi dan asam askorbat, yang merupakan salah satu antioksidan utama.
Kerusakan kesehatan
Asam murni berkualitas tinggi aman untuk kesehatan manusia. Kerusakan asam fumarat terutama disebabkan oleh fakta bahwa produsen yang tidak bermoral menggunakan produk berkualitas teknis yang mengandung kotoran beracun asam maleat dan garam logam berat.
Dimetil fumarat juga digunakan sebagai biosida murah untuk melindungi furnitur kulit dan sepatu dari infeksi jamur selama pengiriman. Namun, dalam kapasitas ini, asam dapat menyebabkan reaksi alergi kulit yang parah. Jadi, di Finlandia dan Inggris, lebih dari seribu konsumen menuntut kompensasi moneter atas kerusakan kesehatan saat membeli furnitur Cina. Sejak 2008, negara-negara Eropa telah memberlakukan larangan penjualan sepatu dan furnitur yang diresapi dengan dimetil fumarat.
