Ada senyawa seperti itu: asam tartarat. Ini adalah produk limbah dari industri anggur. Awalnya, asam tartarat ditemukan dalam jus anggur dalam bentuk garam natrium asamnya. Namun, selama proses fermentasi, gula di bawah aksi ragi khusus berubah menjadi alkohol, dan dari sini kelarutan garam asam tartarat berkurang. Kemudian mengendap, yang disebut karang gigi. Itu dikristalisasi, diasamkan dan, pada akhirnya, asam itu sendiri diperoleh. Namun, segalanya tidak sesederhana itu dengannya.
Pasteur
Bahkan, larutan tersebut mengandung dua asam: tartarat dan lainnya, anggur. Mereka berbeda karena asam tartarat memiliki aktivitas optik (memutar bidang cahaya terpolarisasi ke kanan), sedangkan asam anggur tidak. Louis Pasteur menyelidiki fenomena ini dan menemukan bahwa kristal yang dibentuk oleh masing-masing asam adalah bayangan cermin satu sama lain, yaitu, ia menyarankan hubungan antara bentuk kristal dan aktivitas optik zat. Pada tahun 1848, setelah serangkaian percobaan, ia mengumumkan jenis baru isomerisme asam tartarat, yang disebutnya enantiomerisme.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff memperkenalkan konsep yang disebut atom karbon asimetris (atau kiral). Ini adalah karbon yang terikat pada empat atom berbeda dalam molekul organik. Misalnya, dalam asam tartarat, atom kedua dalam rantai memiliki gugus karboksil di tetangganya,hidrogen, oksigen dan bagian kedua dari asam tartarat. Karena dalam konfigurasi ini karbon menyusun ikatannya dalam bentuk tetrahedron, adalah mungkin untuk memperoleh dua senyawa yang akan menjadi bayangan cermin satu sama lain, tetapi tidak mungkin untuk "melapiskan" mereka satu di atas yang lain tanpa mengubah urutan ikatan dalam molekul. Omong-omong, cara mendefinisikan kiralitas ini adalah saran Lord Kelvin: tampilan sekelompok titik (dalam kasus kami, titik adalah atom dalam molekul) yang memiliki kiralitas dalam cermin datar yang ideal tidak dapat digabungkan dengan kelompok titik itu sendiri.
Simetri molekul
Penjelasan cermin terlihat sederhana dan indah, tetapi dalam kimia organik modern, di mana molekul yang sangat besar dipelajari, metode spekulatif ini dikaitkan dengan kesulitan yang signifikan. Jadi mereka beralih ke matematika. Atau lebih tepatnya, simetri. Ada yang disebut elemen simetri - sumbu, bidang. Kami memutar-memutar molekul, membiarkan elemen simetri tetap, dan molekul, setelah berbelok melalui sudut tertentu (360 °, 180 °, atau sesuatu yang lain), mulai terlihat persis sama seperti di awal.
Dan atom karbon yang sangat asimetris yang diperkenalkan oleh van't Hoff adalah dasar dari jenis simetri yang paling sederhana. Atom ini merupakan pusat kiral molekul. Ini adalah tetrahedral: ia memiliki empat ikatan dengan substituen yang berbeda pada masing-masing. Dan oleh karena itu, memutar koneksi sepanjang sumbu yang mengandung atom seperti itu, kita akan mendapatkan gambar yang identik hanya setelah rotasi penuh 360 °.
Secara umum, pusat kiral suatu molekul tidak hanya satuatom. Misalnya, ada senyawa yang sangat menarik - adamantane. Itu terlihat seperti tetrahedron, di mana setiap tepi juga ditekuk ke luar, dan di setiap sudut ada atom karbon. Tetrahedron adalah simetris tentang pusatnya, dan begitu juga molekul adamantane. Dan jika empat substituen berbeda ditambahkan ke empat "simpul" identik adamantane, maka ia juga akan memperoleh simetri titik. Lagi pula, jika Anda memutarnya relatif terhadap "pusat gravitasi" internalnya, gambar akan bertepatan dengan yang awal hanya setelah 360 °. Di sini, alih-alih atom asimetris, peran pusat kiral dimainkan oleh pusat adamantane yang “kosong”.
Stereoisomer dalam senyawa bioorganik
Kiralitas adalah sifat yang sangat penting untuk senyawa biologis aktif. Hanya isomer dengan struktur tertentu yang berpartisipasi dalam proses aktivitas vital. Dan hampir semua zat yang penting bagi tubuh diatur sedemikian rupa sehingga mereka memiliki setidaknya satu pusat kiral. Contoh yang paling populer adalah gula. Itu glukosa. Ada enam atom karbon dalam rantainya. Dari jumlah tersebut, empat atom memiliki empat substituen yang berbeda di sebelahnya. Ini berarti ada 16 kemungkinan isomer optik untuk glukosa. Semuanya dibagi menjadi dua kelompok besar sesuai dengan konfigurasi atom karbon asimetris yang paling dekat dengan kelompok alkohol: D-sakarida dan L-sakarida. Hanya D-sakarida yang terlibat dalam proses metabolisme dalam organisme hidup.
Juga contoh yang cukup umum untuk stereoisomerisme dalam kimia bioorganik adalah asam amino. Semua alamiasam amino memiliki gugus amino di dekat atom karbon yang paling dekat dengan gugus karboksil. Jadi, dalam setiap asam amino, atom ini akan menjadi asimetris (berbagai substituen - gugus karboksil, gugus amino, hidrogen dan sisa rantai; pengecualian adalah glisin dengan dua atom hidrogen).
Dengan demikian, menurut konfigurasi atom ini, semua asam amino juga dibagi menjadi seri-D dan seri-L, hanya dalam proses alami, tidak seperti gula, seri-L mendominasi.
