Alkana, atau hidrokarbon parafin, adalah yang paling sederhana dari semua kelas senyawa organik. Karakteristik utama mereka adalah keberadaan dalam molekul hanya ikatan tunggal, atau jenuh, maka nama lain - hidrokarbon jenuh. Selain minyak dan gas yang terkenal, alkana juga ditemukan di banyak jaringan tumbuhan dan hewan: misalnya, feromon lalat tsetse adalah alkana yang mengandung 18, 39 dan 40 atom karbon dalam rantainya; alkana juga ditemukan dalam jumlah besar di lapisan pelindung atas tumbuhan (kutikula).
Informasi umum
Alkana termasuk dalam kelas hidrokarbon. Ini berarti bahwa hanya karbon (C) dan hidrogen (H) yang akan ada dalam rumus senyawa apa pun. Satu-satunya perbedaan adalah bahwa semua ikatan dalam molekul adalah tunggal. Valensi karbon adalah 4, oleh karena itu, satu atom dalam suatu senyawa akan selalu terikat pada empat atom lainnya. Selain itu, setidaknya satu ikatan akan menjadi jenis karbon-karbon, dan sisanya dapat berupa karbon-karbon dan karbon-hidrogen (valensi hidrogen adalah 1, jadi pikirkan tentang ikatan hidrogen-hidrogenterlarang). Dengan demikian, atom karbon yang hanya memiliki satu ikatan C-C akan disebut primer, dua ikatan C-C - sekunder, tiga - tersier dan empat, dengan analogi, kuaterner.
Jika Anda menuliskan rumus molekul semua alkana pada gambar, Anda mendapatkan:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
dan seterusnya. Sangat mudah untuk membuat rumus universal yang menjelaskan senyawa apa pun dari kelas ini:
C H2n+2.
Ini adalah rumus umum untuk hidrokarbon parafin. Himpunan semua formula yang mungkin untuk mereka adalah deret homolog. Perbedaan antara dua anggota terdekat dari seri adalah (-CH2-).
Nomenklatur Alkana
Yang pertama dan paling sederhana dalam rangkaian hidrokarbon jenuh adalah metana CH4. Berikutnya adalah etana C2H6, memiliki dua atom karbon, propana C3H 8, butana C4H10, dan dari anggota kelima deret homolog, alkana diberi nama berdasarkan jumlah karbon atom dalam molekul: pentana, heksana, heptana, oktan, nonana, dekana, undekana, dodekana, tridekana dan sebagainya. Namun, beberapa karbon dapat disebut "sekaligus" hanya jika mereka berada dalam rantai linier yang sama. Dan ini tidak selalu terjadi.
Gambar ini menunjukkan beberapa struktur yang rumus molekulnya sama: C8H18. Namun, kami memiliki tiga koneksi yang berbeda. Sepertifenomena ketika ada beberapa rumus struktur yang berbeda untuk satu rumus molekul disebut isomerisme, dan senyawa disebut isomer. Ada isomerisme kerangka karbon di sini: ini berarti bahwa isomernya berbeda dalam urutan ikatan karbon-karbon dalam molekul.
Semua isomer yang tidak memiliki struktur linier disebut bercabang. Tata nama mereka didasarkan pada rantai atom karbon terpanjang dalam molekul, dan "cabang" dianggap sebagai substituen dari salah satu atom hidrogen pada karbon dari rantai "utama". Jadi 2-metilpropana (isobutana), 2, 2-dimetilpropana (neopentana), 2, 2, 4-trimetilpentana diperoleh. Angka tersebut menunjukkan nomor karbon dari rantai utama, diikuti dengan jumlah substituen identik, kemudian nama substituen, kemudian nama rantai utama.
struktur Alkana
Keempat ikatan pada atom karbon adalah ikatan sigma kovalen. Untuk membentuk masing-masingnya, karbon menggunakan salah satu dari empat orbitalnya di tingkat energi luar - 3s (satu bagian), 3p (tiga bagian). Diharapkan bahwa karena berbagai jenis orbital terlibat dalam ikatan, maka ikatan yang dihasilkan harus berbeda dalam hal karakteristik energinya. Namun, ini tidak diamati - dalam molekul metana, keempatnya sama.
Teori hibridisasi digunakan untuk menjelaskan fenomena ini. Ini bekerja sebagai berikut: diasumsikan bahwa ikatan kovalen adalah, seolah-olah, dua elektron (satu dari setiap atom dalam pasangan) terletak persis di antara atom yang terikat. Dalam metana, misalnya, ada empat ikatan seperti itu, jadi empatpasangan elektron dalam suatu molekul akan saling tolak menolak. Untuk meminimalkan dorongan konstan ini, atom pusat dalam metana mengatur keempat ikatannya sehingga mereka terpisah sejauh mungkin. Pada saat yang sama, untuk keuntungan yang lebih besar, ia, seolah-olah, mencampur semua orbitalnya (3s - satu dan 3p - tiga), kemudian membuat empat orbital sp3-hibrida baru yang identik dari mereka. Akibatnya, "ujung" ikatan kovalen, di mana atom hidrogen berada, membentuk tetrahedron biasa, di tengahnya terdapat karbon. Trik telinga ini disebut sp3-hibridisasi.
Semua atom karbon dalam alkana berada dalam sp3-hibridisasi.
Sifat fisik
Alkana dengan jumlah atom karbon dari 1 hingga 4 - gas, dari 5 hingga 17 - cairan dengan bau menyengat, mirip dengan bau bensin, di atas 17 - padatan. Titik didih dan titik leleh alkana meningkat seiring dengan meningkatnya massa molarnya (dan, karenanya, jumlah atom karbon dalam molekul) meningkat. Patut dikatakan bahwa pada massa molar yang sama, alkana bercabang memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah daripada isomernya yang tidak bercabang. Ini berarti ikatan antarmolekul di dalamnya lebih lemah, sehingga struktur keseluruhan zat kurang tahan terhadap pengaruh eksternal (dan ketika dipanaskan, ikatan ini lebih cepat rusak).
Meskipun ada perbedaan seperti itu, rata-rata semua alkana sangat non-polar: mereka praktis tidak larut dalam air (dan air adalah pelarut polar). Tapi diri mereka sendirihidrokarbon tak jenuh dari mereka yang cair dalam kondisi normal secara aktif digunakan sebagai pelarut non-polar. Ini adalah bagaimana n-heksana, n-heptana, n-oktana dan lain-lain digunakan.
Sifat kimia
Alkana tidak aktif: bahkan dibandingkan dengan zat organik lainnya, mereka bereaksi dengan daftar reagen yang sangat terbatas. Pada dasarnya, ini adalah reaksi yang berlangsung menurut mekanisme radikal: klorinasi, brominasi, nitrasi, sulfonasi, dan sebagainya. Klorinasi metana adalah contoh klasik dari reaksi berantai. Esensinya adalah sebagai berikut.
Reaksi kimia berantai terdiri dari beberapa tahap.
- pertama, rantai lahir - radikal bebas pertama muncul (dalam hal ini, ini terjadi di bawah aksi foton);
- Langkah selanjutnya adalah pengembangan rantai. Dalam perjalanannya, zat baru terbentuk, yang merupakan hasil interaksi beberapa radikal bebas dan molekul; ini melepaskan radikal bebas baru, yang pada gilirannya bereaksi dengan molekul lain, dan seterusnya;
- ketika dua radikal bebas bertabrakan dan membentuk zat baru, terjadi pemutusan rantai - tidak ada radikal bebas baru yang terbentuk, dan reaksi meluruh di cabang ini.
Produk reaksi antara di sini adalah klorometana CH3Cl dan diklorometana CH2Cl2, dan triklorometana (kloroform) CHCl3, dan karbon tetraklorida CCl4. Ini berarti radikal dapat menyerang siapa saja: baik metana itu sendiri maupunproduk antara reaksi, semakin banyak yang menggantikan hidrogen dengan halogen.
Reaksi yang paling penting untuk industri adalah isomerisasi hidrokarbon parafin. Dalam perjalanannya, isomer bercabangnya diperoleh dari alkana yang tidak bercabang. Ini meningkatkan apa yang disebut resistensi detonasi senyawa - salah satu karakteristik bahan bakar otomotif. Reaksi dilakukan pada katalis aluminium klorida AlCl3 pada suhu sekitar 300oC.
Pembakaran alkana
Sejak sekolah dasar, banyak yang mengetahui bahwa setiap senyawa organik terbakar untuk membentuk air dan karbon dioksida. Alkana tidak terkecuali; namun, dalam hal ini, ada hal lain yang jauh lebih penting. Sifat hidrokarbon parafin, terutama hidrokarbon gas, adalah pelepasan sejumlah besar panas selama pembakaran. Itu sebabnya hampir semua bahan bakar utama dihasilkan dari parafin.
Mineral berbasis Hidrokarbon
Ini adalah sisa-sisa organisme hidup purba yang telah melalui jalur panjang perubahan kimia tanpa oksigen. Gas alam rata-rata mengandung 95% metana. Sisanya adalah etana, propana, butana dan kotoran minor.
Dengan minyak, semuanya jauh lebih menarik. Ini adalah sekelompok besar kelas hidrokarbon yang paling beragam. Tetapi bagian utama ditempati oleh alkana, sikloalkana dan senyawa aromatik. Hidrokarbon parafin minyak dibagi menjadi fraksi (termasuk tetangga tak jenuh) sesuai dengan jumlah atom karbon dalam molekul:
- bensin (5-7);
- bensin (5-11 C);
- nafta (8-14 C);
- minyak tanah (12-18 C);
- minyak gas (16-25 C);
- oli - bahan bakar minyak, solar, pelumas dan lain-lain (20-70 C).
Menurut fraksi, minyak mentah digunakan untuk berbagai jenis bahan bakar. Untuk alasan ini, jenis bahan bakar (bensin, ligroin - bahan bakar traktor, minyak tanah - bahan bakar jet, solar) sesuai dengan klasifikasi fraksional hidrokarbon parafin.
