Meskipun alkana tidak aktif, alkana mampu melepaskan energi dalam jumlah besar saat berinteraksi dengan halogen atau radikal bebas lainnya. Alkana dan reaksinya secara konstan digunakan di banyak industri.
fakta Alkana
Alkana menempati tempat penting dalam kimia organik. Rumus alkana dalam kimia adalah C H2n+2. Tidak seperti aromatik, yang memiliki cincin benzena, alkana dianggap alifatik (asiklik).
Dalam molekul alkana apa pun, semua unsur dihubungkan oleh ikatan tunggal. Oleh karena itu, kelompok zat ini memiliki akhiran "-an". Dengan demikian, alkena memiliki satu ikatan rangkap, dan alkuna memiliki satu ikatan rangkap tiga. Alcodienes, misalnya, memiliki dua ikatan rangkap.
Alkana adalah hidrokarbon jenuh. Artinya, mereka mengandung jumlah maksimum atom H (hidrogen). Semua atom karbon dalam alkana berada pada posisi sp3 – hibridisasi. Ini berarti bahwa molekul alkana dibangun menurut aturan tetrahedral. Molekul metana (CH4) menyerupai tetrahedron,dan alkana yang tersisa memiliki struktur zigzag.
Semua atom C dalam alkana dihubungkan menggunakan ikatan - (ikatan sigma -). Ikatan C–C bersifat nonpolar, ikatan C–H bersifat polar lemah.
Sifat Alkana
Seperti disebutkan di atas, gugus alkana memiliki aktivitas yang kecil. Ikatan antara dua atom C dan antara atom C dan H kuat, sehingga sulit untuk dihancurkan oleh pengaruh luar. Semua ikatan pada alkana adalah ikatan, jadi jika putus biasanya menghasilkan radikal.
Halogenasi alkana
Karena sifat khusus ikatan atom, alkana melekat dalam reaksi substitusi dan dekomposisi. Dalam reaksi substitusi pada alkana, atom hidrogen menggantikan atom atau molekul lain. Alkana bereaksi baik dengan halogen - zat yang berada dalam golongan 17 dari tabel periodik Mendeleev. Halogen adalah fluor (F), brom (Br), klor (Cl), yodium (I), astatin (At) dan tennessine (Ts). Halogen adalah oksidator yang sangat kuat. Mereka bereaksi dengan hampir semua zat dari tabel D. I. Mendeleev.
Reaksi Klorinasi alkana
Dalam prakteknya, brom dan klorin biasanya berperan dalam halogenasi alkana. Fluor adalah elemen yang terlalu aktif - dengan itu reaksi akan meledak. Yodium lemah, sehingga reaksi substitusi tidak akan berjalan dengannya. Dan astatin sangat langka di alam, sehingga sulit untuk mengumpulkan cukup banyak untuk percobaan.
Langkah halogenasi
Semua alkana melalui tiga tahap halogenasi:
- Asal rantai atau inisiasi. Di bawah pengaruhsinar matahari, panas, atau radiasi ultraviolet, molekul klorin Cl2 terurai menjadi dua radikal bebas. Masing-masing memiliki satu elektron tidak berpasangan di lapisan terluar.
- Pengembangan atau pertumbuhan rantai. Radikal berinteraksi dengan molekul metana.
- Terminasi rantai adalah bagian akhir dari halogenasi alkana. Semua radikal mulai bergabung satu sama lain dan akhirnya menghilang sama sekali.
brominasi alkana
Saat menghalogenasi alkana yang lebih tinggi setelah etana, kesulitannya adalah pembentukan isomer. Isomer yang berbeda dapat dibentuk dari satu zat di bawah aksi sinar matahari. Hal ini terjadi sebagai akibat dari reaksi substitusi. Ini adalah bukti bahwa setiap atom H dalam alkana dapat disubstitusi oleh radikal bebas selama halogenasi. Alkana kompleks terurai menjadi dua zat, persentasenya dapat sangat bervariasi tergantung pada kondisi reaksi.
Propan brominasi (2-bromopropana). Dalam reaksi halogenasi propana dengan molekul Br2 di bawah pengaruh suhu tinggi dan sinar matahari, 1-bromopropana - 3% dan 2-bromopropana - 97% dilepaskan.
Bromasi butana. Ketika butana dibrominasi di bawah pengaruh cahaya dan suhu tinggi, 2% 1-bromobutana dan 98% 2-bromobutana keluar.
Perbedaan antara klorinasi dan brominasi alkana
Klorinasi lebih umum digunakan dalam industri. Misalnya, untuk produksi pelarut yang mengandung campuran isomer. Setelah menerima haloalkanasulit untuk dipisahkan satu sama lain, tetapi di pasaran campurannya lebih murah daripada produk murni. Di laboratorium, brominasi lebih umum. Brom lebih lemah dari klorin. Ini memiliki reaktivitas rendah, sehingga atom bromin memiliki selektivitas tinggi. Ini berarti bahwa selama reaksi, atom "memilih" atom hidrogen yang akan diganti.
Sifat reaksi klorinasi
Saat mengklorinasi alkana, isomer terbentuk dalam jumlah yang kira-kira sama dalam fraksi massanya. Misalnya, klorinasi propana dengan katalis dalam bentuk peningkatan suhu hingga 454 derajat memberi kita 2-kloropropana dan 1-kloropropana dalam rasio masing-masing 25% dan 75%. Jika reaksi halogenasi hanya terjadi dengan bantuan radiasi ultraviolet, 43% 1-kloropropana diperoleh, dan 57% 2-kloropropana. Tergantung pada kondisi reaksi, rasio isomer yang diperoleh dapat bervariasi.
Sifat reaksi brominasi
Sebagai hasil dari reaksi brominasi alkana, zat yang hampir murni mudah dilepaskan. Misalnya, 1-bromopropana - 3%, 2-bromopropana - 97% dari molekul n-propana. Oleh karena itu, brominasi sering digunakan di laboratorium untuk mensintesis zat tertentu.
Sulfasi alkana
Alkana juga tersulfonasi melalui mekanisme substitusi radikal. Agar reaksi terjadi, oksigen dan sulfur oksida SO2 (sulfur anhidrida) bekerja secara simultan pada alkana. Sebagai hasil dari reaksi, alkana diubah menjadi asam alkil sulfonat. Contoh butana sulfonasi:
CH3CH2CH2CH3+ O2 +SO2 → CH3CH2CH2CH 2SO2OH
Rumus umum sulfoksidasi alkana:
R―H + O2 + SO2 → R―SO2OH
Sulfoklorinasi alkana
Dalam kasus sulfoklorinasi, sebagai pengganti oksigen, klorin digunakan sebagai zat pengoksidasi. Alkanesulfonat klorida diperoleh dengan cara ini. Reaksi sulfoklorinasi adalah umum untuk semua hidrokarbon. Itu terjadi pada suhu kamar dan sinar matahari. Peroksida organik juga digunakan sebagai katalis. Reaksi seperti itu hanya mempengaruhi ikatan sekunder dan primer yang terkait dengan atom karbon dan hidrogen. Materi tidak mencapai atom tersier, karena rantai reaksi putus.
Reaksi Konovalov
Reaksi nitrasi, seperti reaksi halogenasi alkana, berlangsung menurut mekanisme radikal bebas. Reaksi dilakukan dengan menggunakan asam nitrat (HNO3) yang sangat encer (10 - 20%). Mekanisme reaksi: sebagai hasil dari reaksi, alkana membentuk campuran senyawa. Untuk mengkatalisis reaksi, peningkatan suhu hingga 140⁰ dan tekanan lingkungan normal atau tinggi digunakan. Selama nitrasi, ikatan C–C dihancurkan, dan tidak hanya C–H, berbeda dengan reaksi substitusi sebelumnya. Ini berarti bahwa retak sedang terjadi. Itu adalah reaksi pemisahan.
Reaksi Oksidasi dan Pembakaran
Alkana juga dioksidasi menurut jenis radikal bebasnya. Untuk parafin, ada tiga jenis pengolahan menggunakan reaksi oksidatif.
- Dalam fase gas. Jadidapatkan aldehida dan alkohol lebih rendah.
- Dalam fase cair. Gunakan oksidasi termal dengan penambahan asam borat. Dengan metode ini, alkohol yang lebih tinggi diperoleh dari 10 ke 20.
- Dalam fase cair. Alkana dioksidasi untuk mensintesis asam karboksilat.
Dalam proses oksidasi, radikal bebas O2 menggantikan sebagian atau seluruh komponen hidrogen. Oksidasi sempurna adalah pembakaran.
Alkana dengan pembakaran yang baik digunakan sebagai bahan bakar untuk pembangkit listrik termal dan mesin pembakaran dalam. Pembakaran alkana menghasilkan banyak energi panas. Alkana kompleks ditempatkan di mesin pembakaran dalam. Interaksi dengan oksigen dalam alkana sederhana dapat menyebabkan ledakan. Aspal, parafin dan berbagai pelumas untuk industri dibuat dari produk limbah hasil reaksi dengan alkana.
