Apa cara yang benar untuk mendapatkan amina tereduksi? Berikut adalah metode yang lebih serbaguna untuk membuat amina yang tidak menghasilkan alkilasi berlebihan. Metode ini cukup sederhana dan transparan bahkan untuk pemula dalam kimia. Hanya beberapa reaksi sederhana. Namun, Anda akan membutuhkan sejumlah reagen yang sulit ditemukan secara komersial. Metode ini, misalnya, dapat digunakan untuk melakukan aminasi reduktif asam amino.
Mulai
Dimulai dengan aldehida atau keton, membentuk imina (analog dengan nitrogen aldehida atau keton). Kurangi imina dengan zat pereduksi seperti natrium sianoborohidrida (NaBH3CN), natrium borohidrida (NaBH4) atau natrium asetoksiborohidrida (NaBH(Oac)3). Ternyata amina baru. Tidak perlu mengisolasi imina perantara (yang bagaimanapun juga bisa agak tidak stabil). Reduksi dapat dilakukan di tempat (yaitu dalam labu reaksi yang sama),lalu beri iming waktu yang cukup untuk membentuk.
Proses ini disebut aminasi reduktif. Nama "aminasi reduktif" juga ditemui. Berikut adalah contoh spesifik: hidro-metilbenzilamin.
Misalnya Anda memiliki amina primer seperti benzilamina dan Anda ingin membuat hidro-metilbenzilamin. Bagaimana Anda akan melakukannya? Perlakuan langsung benzilamina dengan agen alkena (misalnya, metil iodida) akan menghasilkan pembentukan yang signifikan dari amina tersier yang tidak diinginkan (yaitu, dealkilasi).
Ya, Anda dapat mencoba memisahkan amina sekunder yang terbentuk dari amina tersier, tetapi kita tidak akan puas dengan konsentrasi 10-30% yang diberikan metode ini. Memisahkan campuran baik-baik saja di atas kertas, tetapi dalam praktiknya bisa sangat merepotkan. Apakah ada cara lain untuk melakukan hal ini?. Coba aminasi reduktif. Ini adalah cara yang jauh lebih terkontrol untuk membentuk ikatan nitrogen-karbon.
Setelah imina terbentuk, ia harus direduksi menjadi amina. Zat pereduksi natrium borohidrida (NaBH4) yang sudah dikenal dapat digunakan untuk proses ini. Dapat diingat bahwa NaBH4 digunakan untuk mereduksi aldehida dan keton. Ada dua zat pereduksi aminasi reduktif lain yang umum digunakan: natrium sianoborohidrida (NaBH3CN) dan natrium asetoksiborohidrida (NaBH(Oac)3). Untuk tujuan kita, mereka dapat dianggap sama. Dalam prakteknya, NaBH3CN sedikit lebih baik dari NaBH4.
Aplikasi
Aminasi reduktif sangatserbaguna dan dapat digunakan untuk membentuk berbagai macam gugus alkil yang berbeda pada amina. Bagian terbaiknya adalah band hanya pergi sekali.
Keton juga bekerja
Bagaimana dengan keton? Mereka bekerja juga! Gunakan keton, yang akan membawa kita ke substituen alkil bercabang pada amina. Misalnya, menggunakan aseton dalam aminasi reduktif berikutnya menghasilkan gugus isopropil. Selanjutnya, semuanya sederhana.
Aminasi berurutan adalah fitur lain yang berguna dari reaksi aminasi reduktif. Fitur khusus adalah bahwa dua (atau tiga, jika satu dimulai dengan amonia) proses dapat digunakan secara berurutan. Misalnya, lihat sintesis amina tersier. Penting untuk dicatat bahwa urutan reaksi tidak kritis di sini. Kita bisa melakukan aminasi reduktif pertama dengan benzaldehida terlebih dahulu dan aseton kedua dan masih mendapatkan produk yang sama.
Aminasi reduktif intramolekul
Akhirnya, ada kasus intramolekul yang selalu membuat siswa pusing. Jika molekul mengandung gugus amina dan karbonil, ia dapat memberikan amina siklik. Saat mengeluarkan produk dering, sangat disarankan untuk menghitung dan memberi nomor pada sudut Anda. Banyak siswa membuat kesalahan saat menggambar ulang, yang sepadan dengan waktu yang dihabiskan.
Bekerja mundur: merencanakan aminasi reduktif
Ini mungkin memakan waktu, tetapi aminasi reduktif adalah cara yang sangat ampuh untuk membuat amina. Sangat membantu untuk bisa berpikir mundur dari produk amine sampai seperti apa bahan mentahnya.
Secara umum, aminasi reduktif adalah protokol yang sangat kuat dan berguna untuk pembentukan amina. Setiap siswa dapat memahaminya. Jika Anda ingin meniru reaksi ini di rumah, cara termudah untuk pemula adalah dengan melakukan aminasi reduktif asam glutamat.
