Fitur struktural asetilena memengaruhi sifat, produksi, dan penggunaannya. Simbol komposisi suatu zat - 2Н2 - adalah rumus paling sederhana dan kasarnya. Asetilena dibentuk oleh dua atom karbon, di antaranya terjadi ikatan rangkap tiga. Kehadirannya dicerminkan oleh berbagai jenis formula dan model molekul etin, yang memungkinkan untuk memahami masalah pengaruh struktur pada sifat-sifat suatu zat.
Alkuna. rumus umum. Asetilen
Hidrokarbon alkuna, atau hidrokarbon asetilen, bersifat asiklik, tidak jenuh. Rantai atom karbon tidak tertutup; mengandung ikatan tunggal dan ganda. Komposisi alkuna tercermin dalam rumus ringkasan C H2n – 2. Molekul zat dari kelas ini mengandung satu atau lebih ikatan rangkap tiga. Senyawa asetilena tidak jenuh. Ini berarti bahwa hanya satu valensi karbon yang direalisasikan dengan mengorbankan hidrogen. Tiga ikatan yang tersisa digunakan saat berinteraksi dengan atom karbon lain.
Yang pertama - dan perwakilan paling terkenal dari alkuna - asetilena, atau etuna. Nama sepele zat berasal dari kata Latin "acetum" - "cuka" danYunani - "hyle" - "pohon". Nenek moyang deret homolog ditemukan pada tahun 1836 dalam eksperimen kimia, kemudian zat tersebut disintesis dari batu bara dan hidrogen oleh E. Davy dan M. Berthelot (1862). Pada suhu normal dan tekanan atmosfer normal, asetilena berada dalam keadaan gas. Ini adalah gas tidak berwarna, tidak berbau, sedikit larut dalam air. Etin lebih mudah larut dalam etanol dan aseton.
Rumus molekul asetilen
Etin adalah anggota paling sederhana dari deret homolognya, komposisi dan strukturnya mencerminkan rumus:
- С2Н2 - catatan molekul komposisi etin, yang memberikan gagasan bahwa zat tersebut dibentuk oleh dua atom karbon dan sama dengan jumlah atom hidrogen. Dengan menggunakan rumus ini, Anda dapat menghitung massa molekul dan massa molar senyawa tersebut. Tuan (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 g/mol.
- Н:С:::С:Н - rumus titik elektron asetilena. Gambar seperti itu, yang disebut "struktur Lewis", mencerminkan struktur elektronik molekul. Saat menulis, perlu untuk mengikuti aturan: atom hidrogen, ketika membentuk ikatan kimia, cenderung memiliki konfigurasi kulit valensi helium, elemen lain - oktet elektron eksternal. Setiap titik dua berarti kesamaan untuk dua atom atau pasangan elektron bebas dari tingkat energi terluar.
- H-C≡C-H - rumus struktur asetilena, yang mencerminkan urutan dan banyaknya ikatan antar atom. Satu tanda hubung menggantikan satu pasang elektron.
Model molekul asetilen
Rumus yang menunjukkan distribusi elektron berfungsi sebagai dasar untuk pembuatan model orbital atom, rumus spasial molekul (stereokimia). Pada awal akhir abad ke-18, model bola dan tongkat tersebar luas - misalnya, bola dengan warna dan ukuran berbeda, yang menunjukkan karbon dan hidrogen, yang membentuk asetilena. Rumus struktur molekul disajikan dalam bentuk batang, melambangkan ikatan kimia dan jumlah mereka di setiap atom.
Model asetilena bola-dan-tongkat mereproduksi sudut ikatan yang sama dengan 180°, tetapi jarak antar inti dalam molekul dipantulkan kira-kira. Kekosongan di antara bola tidak menciptakan gagasan untuk mengisi ruang atom dengan kerapatan elektron. Kerugiannya dihilangkan dalam model Dreiding, yang menunjuk inti atom bukan sebagai bola, tetapi sebagai titik perlekatan batang satu sama lain. Model volumetrik modern memberikan gambaran yang lebih jelas tentang orbital atom dan molekul.
Orbital atom hibrid asetilen
Karbon dalam keadaan tereksitasi mengandung tiga orbital p dan satu s dengan elektron tidak berpasangan. Dalam pembentukan metana (CH4) mereka mengambil bagian dalam penciptaan ikatan setara dengan atom hidrogen. Peneliti Amerika yang terkenal L. Pauling mengembangkan doktrin keadaan hibrida orbital atom (AO). Penjelasan tentang perilaku karbon dalam reaksi kimia adalah penyelarasan AO dalam bentuk dan energi, pembentukan awan baru. hibridaorbital memberikan ikatan yang lebih kuat, rumus menjadi lebih stabil.
Atom karbon dalam molekul asetilen, tidak seperti metana, mengalami hibridisasi sp. Elektron s- dan p bercampur dalam bentuk dan energi. Dua orbital sp muncul, terletak pada sudut 180°, diarahkan pada sisi berlawanan dari inti.
ikatan rangkap tiga
Dalam asetilena, awan elektron hibrida karbon berpartisipasi dalam penciptaan ikatan dengan atom tetangga yang sama dan dengan hidrogen dalam pasangan C-H. Masih ada dua orbital p non-hibrida yang tegak lurus satu sama lain. Dalam molekul etin, mereka terlibat dalam pembentukan dua ikatan. Bersama dengan, ikatan rangkap tiga muncul, yang dicerminkan oleh rumus struktur. Asetilena berbeda dari etana dan etilena dengan jarak antara atom. Ikatan rangkap tiga lebih pendek dari ikatan rangkap, tetapi memiliki cadangan energi yang lebih besar dan lebih kuat. Kerapatan maksimum ikatan dan terletak di daerah tegak lurus, yang mengarah pada pembentukan awan elektron silindris.
Fitur ikatan kimia dalam asetilen
Molekul etin memiliki bentuk linier, yang berhasil mencerminkan rumus kimia asetilena - H-C≡C-H. Atom karbon dan hidrogen terletak di sepanjang satu garis lurus, 3 ikatan σ dan 2 muncul di antara mereka. Gerakan bebas, rotasi sepanjang sumbu C-C tidak mungkin, ini dicegah dengan adanya ikatan rangkap. Fitur ikatan rangkap tiga lainnya:
- jumlah pasangan elektron yang mengikat dua atom karbon - 3;
- panjang - 0,120 nm;
- break energi - 836kJ/mol.
Sebagai perbandingan: pada molekul etana dan etilen, panjang ikatan kimia tunggal dan rangkap adalah 1,54 dan 1,34 nm, energi putus C-C adalah 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol.
Homolog asetilena
Asetilen adalah perwakilan paling sederhana dari alkuna, di mana molekulnya juga memiliki ikatan rangkap tiga. Propin CH3C≡CH adalah homolog asetilena. Rumus perwakilan ketiga alkuna - butuna-1 - adalah CH3CH2C≡CH. Asetilena adalah nama sepele untuk etin. Tata nama sistematik alkuna mengikuti aturan IUPAC:
- dalam molekul linier, nama rantai utama ditunjukkan, yang muncul dari angka Yunani, yang ditambahkan akhiran -in dan nomor atom pada ikatan rangkap tiga, misalnya, etuna, propina, butina-1;
- penomoran rantai utama atom dimulai dari ujung molekul yang paling dekat dengan ikatan rangkap tiga;
- untuk hidrokarbon bercabang, pertama muncul nama cabang samping, lalu nama rantai utama atom dengan akhiran -in.
- bagian akhir nama adalah angka yang menunjukkan lokasi dalam molekul ikatan rangkap tiga, misalnya butuna-2.
Isomerisme alkuna. Ketergantungan properti pada struktur
Etin dan propina tidak memiliki isomer posisi ikatan rangkap tiga, mereka muncul dimulai dengan butuna. Isomer kerangka karbon ditemukan di pentine dan homolog yang mengikutinya. Sehubungan dengan ikatan rangkap tiga, tidak ada spasialisomerisme hidrokarbon asetilen.
4 homolog pertama etin adalah gas yang sukar larut dalam air. Hidrokarbon asetilena C5 – C15 - cairan. Padatan adalah homolog etin, dimulai dengan hidrokarbon C17. Sifat kimia alkuna sangat dipengaruhi oleh ikatan rangkap tiga. Hidrokarbon jenis ini lebih aktif daripada yang etilen, mereka menempelkan berbagai partikel. Properti ini adalah dasar untuk meluasnya penggunaan etin dalam industri dan teknologi. Saat membakar asetilena, sejumlah besar panas dilepaskan, yang digunakan dalam pemotongan gas dan pengelasan logam.
