Zat organik menempati tempat penting dalam kehidupan kita. Mereka adalah komponen utama dari polimer yang mengelilingi kita di mana-mana: ini adalah kantong plastik, dan karet, serta banyak bahan lainnya. Polypropylene bukanlah langkah terakhir dalam seri ini. Ini juga ditemukan di berbagai bahan dan digunakan di sejumlah industri seperti konstruksi, keperluan rumah tangga sebagai bahan gelas plastik, dan kebutuhan kecil lainnya (tetapi bukan skala industri). Sebelum kita berbicara tentang proses seperti hidrasi propilena (berkat yang, omong-omong, kita bisa mendapatkan isopropil alkohol), mari kita beralih ke sejarah penemuan zat ini yang diperlukan untuk industri.
Sejarah
Dengan demikian, propilena tidak memiliki tanggal pembukaan. Namun, polimernya - polipropilen - sebenarnya ditemukan pada tahun 1936 oleh ahli kimia terkenal Jerman Otto Bayer. Tentu saja, secara teoritis diketahui bagaimana materi penting seperti itu dapat diperoleh, tetapi tidak mungkin melakukan ini dalam praktik. Ini hanya mungkin pada pertengahan abad kedua puluh, ketika ahli kimia Jerman dan Italia Ziegler dan Natt menemukan katalis untuk polimerisasi hidrokarbon tak jenuh (memiliki satu atau lebih ikatan rangkap), yangkemudian mereka menyebutnya katalis Ziegler-Natta. Sampai saat itu, sama sekali tidak mungkin untuk membuat reaksi polimerisasi zat-zat tersebut berlangsung. Reaksi polikondensasi diketahui, ketika, tanpa aksi katalis, zat digabungkan menjadi rantai polimer, membentuk produk sampingan. Tetapi hal ini tidak mungkin dilakukan dengan hidrokarbon tak jenuh.
Proses penting lainnya yang terkait dengan zat ini adalah hidrasinya. Propilen pada tahun-tahun awal penggunaannya memang cukup banyak. Dan semua ini disebabkan oleh metode pemulihan propena yang ditemukan oleh berbagai perusahaan pengolahan minyak dan gas (ini kadang-kadang juga disebut zat yang dijelaskan). Ketika minyak dipecahkan, itu adalah produk sampingan, dan ketika ternyata turunannya, isopropil alkohol, adalah dasar untuk sintesis banyak zat yang berguna bagi umat manusia, banyak perusahaan, seperti BASF, mematenkan metode produksinya. dan mulai memperdagangkan senyawa ini secara massal. Hidrasi propilena dicoba dan diterapkan sebelum polimerisasi, itulah sebabnya aseton, hidrogen peroksida, isopropilamina mulai diproduksi sebelum polipropilen.
Proses pemisahan propena dari minyak sangat menarik. Kepada dialah kita sekarang berpaling.
Pemisahan propilena
Bahkan, dalam pengertian teoritis, metode utama hanya satu proses: pirolisis minyak dan gas terkait. Tetapi implementasi teknologi hanyalah lautan. Faktanya adalah bahwa setiap perusahaan berusaha untuk mendapatkan cara yang unik dan melindunginya.paten, dan perusahaan sejenis lainnya juga mencari cara sendiri untuk tetap memproduksi dan menjual propena sebagai bahan baku atau mengubahnya menjadi berbagai produk.
Pirolisis ("piro" - api, "lisis" - penghancuran) adalah proses kimia pemecahan molekul kompleks dan besar menjadi molekul yang lebih kecil di bawah pengaruh suhu tinggi dan katalis. Minyak, seperti yang Anda ketahui, adalah campuran hidrokarbon dan terdiri dari fraksi ringan, sedang, dan berat. Dari yang pertama, berat molekul terendah, propena dan etana diperoleh selama pirolisis. Proses ini dilakukan dalam oven khusus. Untuk perusahaan manufaktur paling maju, proses ini secara teknologi berbeda: beberapa menggunakan pasir sebagai pembawa panas, yang lain menggunakan kuarsa, yang lain menggunakan kokas; Anda juga dapat membagi tungku menurut strukturnya: ada yang berbentuk tabung dan konvensional, demikian sebutannya, reaktor.
Tetapi proses pirolisis memungkinkan untuk memperoleh propena murni yang tidak mencukupi, karena, selain itu, sejumlah besar hidrokarbon terbentuk di sana, yang kemudian harus dipisahkan dengan cara yang agak memakan energi. Oleh karena itu, untuk mendapatkan zat yang lebih murni untuk hidrasi selanjutnya, dehidrogenasi alkana juga digunakan: dalam kasus kami, propana. Sama seperti polimerisasi, proses di atas tidak terjadi begitu saja. Pemisahan hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh terjadi di bawah aksi katalis: kromium oksida trivalen dan aluminium oksida.
Nah, sebelum beralih ke cerita bagaimana proses hidrasi terjadi, mari kita beralih ke struktur hidrokarbon tak jenuh kita.
Fitur struktur propilena
Propene sendiri hanyalah anggota kedua dari deret alkena (hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap). Dalam hal ringan, ini adalah yang kedua setelah etilen (dari mana, seperti yang Anda duga, polietilen dibuat - polimer paling masif di dunia). Dalam keadaan normal, propena adalah gas, seperti "kerabatnya" dari keluarga alkana, propana.
Tetapi perbedaan mendasar antara propana dan propena adalah bahwa propana memiliki ikatan rangkap dalam komposisinya, yang secara radikal mengubah sifat kimianya. Ini memungkinkan Anda untuk mengikat zat lain ke molekul hidrokarbon tak jenuh, menghasilkan senyawa dengan sifat yang sama sekali berbeda, seringkali sangat penting untuk industri dan kehidupan sehari-hari.
Saatnya berbicara tentang teori reaksi, yang sebenarnya menjadi pokok bahasan artikel ini. Pada bagian berikutnya, Anda akan mempelajari bahwa hidrasi propilena menghasilkan salah satu produk yang paling penting dalam industri, serta bagaimana reaksi ini terjadi dan apa nuansa di dalamnya.
Teori Hidrasi
Pertama, mari kita beralih ke proses yang lebih umum - solvasi - yang juga mencakup reaksi yang dijelaskan di atas. Ini adalah transformasi kimia, yang terdiri dari penambahan molekul pelarut ke molekul zat terlarut. Pada saat yang sama, mereka dapat membentuk molekul baru, atau yang disebut solvat, partikel yang terdiri dari molekul zat terlarut dan pelarut yang dihubungkan oleh interaksi elektrostatik. Kami hanya tertarikjenis zat pertama, karena selama hidrasi propilena, produk semacam itu sebagian besar terbentuk.
Ketika melarutkan dengan cara yang dijelaskan di atas, molekul pelarut melekat pada zat terlarut, senyawa baru diperoleh. Dalam kimia organik, hidrasi sebagian besar membentuk alkohol, keton, dan aldehida, tetapi ada beberapa kasus lain, seperti pembentukan glikol, tetapi kita tidak akan membahasnya. Sebenarnya, proses ini sangat sederhana, tetapi pada saat yang sama cukup rumit.
Mekanisme hidrasi
Ikatan rangkap, seperti yang Anda ketahui, terdiri dari dua jenis ikatan atom: ikatan pi dan sigma. Pi-ikatan selalu yang pertama putus selama reaksi hidrasi, karena kurang kuat (memiliki energi ikat yang lebih rendah). Ketika putus, dua orbital kosong terbentuk pada dua atom karbon yang berdekatan, yang dapat membentuk ikatan baru. Molekul air yang ada dalam larutan dalam bentuk dua partikel: ion hidroksida dan proton, mampu bergabung sepanjang ikatan rangkap yang putus. Dalam hal ini, ion hidroksida melekat pada atom karbon pusat, dan proton - ke ekstrem kedua. Jadi, selama hidrasi propilena, propanol 1, atau isopropil alkohol, sebagian besar terbentuk. Ini adalah zat yang sangat penting, karena ketika dioksidasi, aseton dapat diperoleh, yang banyak digunakan di dunia kita. Kami mengatakan bahwa itu terbentuk secara dominan, tetapi ini tidak sepenuhnya benar. Saya harus mengatakan ini: satu-satunya produk yang terbentuk selama hidrasi propilena, dan ini adalah isopropil alkohol.
Ini, tentu saja, semua seluk-beluknya. Bahkan, semuanya bisa dijelaskan dengan lebih mudah. Dan sekarang kita akan mengetahui bagaimana proses seperti hidrasi propilena dicatat dalam kursus sekolah.
Reaksi: bagaimana hal itu terjadi
Dalam kimia, semuanya biasanya dilambangkan secara sederhana: dengan bantuan persamaan reaksi. Jadi transformasi kimia zat yang dibahas dapat dijelaskan dengan cara ini. Hidrasi propilena, yang persamaan reaksinya sangat sederhana, berlangsung dalam dua tahap. Pertama, ikatan pi, yang merupakan bagian dari rangkap dua, putus. Kemudian molekul air dalam bentuk dua partikel, anion hidroksida dan kation hidrogen, mendekati molekul propilena, yang saat ini memiliki dua tempat kosong untuk pembentukan ikatan. Ion hidroksida membentuk ikatan dengan atom karbon yang kurang terhidrogenasi (yaitu, dengan atom karbon yang terikat lebih sedikit), dan proton, masing-masing, dengan ekstrem yang tersisa. Jadi, satu produk diperoleh: alkohol monohidrat jenuh isopropanol.
Bagaimana cara merekam reaksi?
Sekarang kita akan belajar bagaimana menuliskan dalam bahasa kimia reaksi yang mencerminkan proses seperti hidrasi propilena. Rumus yang kita butuhkan adalah: CH2 =CH - CH3. Ini adalah formula dari zat asli - propena. Seperti yang Anda lihat, ia memiliki ikatan rangkap, ditandai dengan "=", dan di sinilah air akan ditambahkan ketika propilena terhidrasi. Persamaan reaksi dapat ditulis seperti ini: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Gugus hidroksil dalam kurung berartibahwa bagian ini tidak berada di bidang rumus, tetapi di bawah atau di atas. Di sini kita tidak dapat menunjukkan sudut antara tiga kelompok yang memanjang dari atom karbon tengah, tetapi katakanlah mereka kira-kira sama satu sama lain dan membentuk 120 derajat.
Di mana itu berlaku?
Kami telah mengatakan bahwa zat yang diperoleh selama reaksi digunakan secara aktif untuk sintesis zat penting lainnya. Strukturnya sangat mirip dengan aseton, yang membedakannya hanya pada gugus keto yang bukan gugus hidrokso (yaitu, atom oksigen yang dihubungkan oleh ikatan rangkap ke atom nitrogen). Seperti yang Anda ketahui, aseton sendiri digunakan dalam pelarut dan pernis, tetapi, selain itu, digunakan sebagai reagen untuk sintesis lebih lanjut dari zat yang lebih kompleks, seperti poliuretan, resin epoksi, anhidrida asetat, dan sebagainya.
Reaksi produksi aseton
Kami pikir akan berguna untuk menggambarkan transformasi isopropil alkohol menjadi aseton, terutama karena reaksi ini tidak begitu rumit. Untuk memulainya, propanol diuapkan dan dioksidasi dengan oksigen pada 400-600 derajat Celcius pada katalis khusus. Produk yang sangat murni diperoleh dengan melakukan reaksi pada jaring perak.
Persamaan reaksi
Kami tidak akan membahas secara rinci mekanisme reaksi oksidasi propanol menjadi aseton, karena sangat rumit. Kami membatasi diri pada persamaan transformasi kimia biasa: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Seperti yang Anda lihat, semuanya cukup sederhana pada diagram, tetapi perlu mempelajari prosesnya, dan kami akan menghadapi sejumlah kesulitan.
Kesimpulan
Jadi kami menganalisis proses hidrasi propilena dan mempelajari persamaan reaksi dan mekanisme terjadinya. Prinsip-prinsip teknologi yang dipertimbangkan mendasari proses nyata yang terjadi dalam produksi. Ternyata tidak terlalu sulit, tetapi memiliki manfaat nyata bagi kehidupan kita sehari-hari.
