Apa itu nitrobenzena? Ini adalah senyawa organik yang merupakan inti aromatik dan gugus nitro yang melekat padanya. Dalam penampilan, tergantung pada suhu, mereka adalah kristal kuning cerah atau cairan berminyak. Memiliki aroma almond. Beracun.
Rumus struktur nitrobenzena
Grup nitro adalah akseptor kerapatan elektron yang sangat kuat. Oleh karena itu, molekul nitrobenzena memiliki efek mesomerik induktif dan negatif negatif. Gugus nitro agak kuat menarik kerapatan elektron inti aromatik, menonaktifkannya. Reagen elektrofilik tidak lagi tertarik ke inti begitu kuat, dan karena itu nitrobenzena tidak begitu aktif terlibat dalam reaksi tersebut. Untuk menambahkan gugus nitro lain secara langsung ke nitrobenzena, diperlukan kondisi yang sangat keras, jauh lebih ketat daripada dalam sintesis mononitrobenzena. Hal yang sama berlaku untuk halogen, gugus sulfo, dll.
Dari rumus struktur nitrobenzena dapat dilihat bahwa satu ikatan nitrogen dengan oksigen adalah tunggal, dan yang lainnya ganda. Namun pada kenyataannya, karena efek mesomerik, keduanya setara dan memiliki panjang yang sama yaitu 0,123 nm.
Memperoleh nitrobenzena di industri
Nitrobenzene adalah zat antara penting dalam sintesis banyak zat. Oleh karena itu, diproduksi dalam skala industri. Cara utama untuk mendapatkan nitrobenzena adalah nitrasi benzena. Biasanya, campuran nitrasi (campuran asam sulfat pekat dan asam nitrat) digunakan untuk ini. Reaksi dilakukan selama 45 menit pada suhu sekitar 50 °C. Hasil nitrobenzene adalah 98%. Itulah sebabnya metode ini terutama digunakan dalam industri. Untuk pelaksanaannya terdapat instalasi khusus baik tipe periodik maupun tipe kontinyu. Pada tahun 1995, produksi nitrobenzena AS adalah 748.000 ton per tahun.
Nitrasi benzena juga dapat dilakukan secara sederhana dengan asam nitrat pekat, tetapi dalam hal ini hasil produk akan lebih rendah.
Memperoleh nitrobenzena di laboratorium
Ada cara lain untuk mendapatkan nitrobenzena. Anilin (aminobenzena) digunakan di sini sebagai bahan baku, yang dioksidasi dengan senyawa peroksi. Karena ini, gugus amino digantikan oleh gugus nitro. Tetapi selama reaksi ini, beberapa produk sampingan terbentuk, yang mencegah penggunaan metode ini secara efektif dalam industri. Selain itu, nitrobenzena terutama digunakan untuk sintesis anilin, jadi tidak masuk akal untuk menggunakan anilin untuk produksi nitrobenzena.
Sifat fisik
Pada suhu kamar, nitrobenzena adalah cairan berminyak tidak berwarna dengan bau almond pahit. Pada suhu 5,8 °C,mengeras menjadi kristal kuning. Nitrobenzena mendidih pada 211°C, dan menyala secara spontan pada 482°C. Zat ini, hampir seperti senyawa aromatik lainnya, tidak larut dalam air, tetapi sangat larut dalam senyawa organik, terutama dalam benzena. Itu juga bisa disuling dengan uap.
Substitusi elektrofilik
Untuk nitrobenzena, seperti untuk semua arena, reaksi substitusi elektrofilik ke dalam nukleus adalah karakteristik, meskipun agak sulit dibandingkan dengan benzena karena pengaruh gugus nitro. Jadi, dinitrobenzena dapat diperoleh dari nitrobenzena dengan nitrasi lebih lanjut dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat pada suhu tinggi. Produk yang dihasilkan akan didominasi (93%) terdiri dari meta-dinitrobenzena. Bahkan dimungkinkan untuk memperoleh trinitrobenzena secara langsung. Tetapi untuk ini perlu menggunakan kondisi yang lebih ketat, serta boron trifluorida.
Dengan cara yang sama, nitrobenzena dapat disulfonasi. Untuk melakukan ini, gunakan zat belerang yang sangat kuat - oleum (larutan belerang oksida VI dalam asam sulfat). Suhu campuran reaksi harus minimal 80 °C. Reaksi substitusi elektrofilik lainnya adalah halogenasi langsung. Asam Lewis kuat (aluminium klorida, boron trifluorida, dll.) dan suhu tinggi digunakan sebagai katalis.
Substitusi nukleofilik
Seperti dapat dilihat dari rumus struktur, nitrobenzena dapat bereaksi dengan senyawa donor elektron yang kuat. Inimungkin karena pengaruh kelompok nitro. Contoh dari reaksi tersebut adalah interaksi dengan hidroksida pekat atau padat dari logam alkali. Tetapi reaksi ini tidak membentuk natrium nitrobenzena. Rumus kimia nitrobenzene lebih menyarankan penambahan gugus hidroksil ke inti, yaitu pembentukan nitrofenol. Tapi ini hanya terjadi dalam kondisi yang cukup keras.
Reaksi serupa terjadi dengan senyawa organomagnesium. Radikal hidrokarbon melekat pada nukleus pada posisi orto atau para pada gugus nitro. Proses sampingan dalam hal ini adalah reduksi gugus nitro menjadi gugus amino. Reaksi substitusi nukleofilik lebih mudah jika ada beberapa gugus nitro, karena mereka akan menarik kerapatan elektron inti lebih kuat.
Reaksi pemulihan
Seperti yang Anda ketahui, senyawa nitro dapat direduksi menjadi amina. Nitrobenzena tidak terkecuali, formula yang menunjukkan kemungkinan reaksi ini. Ini sering digunakan dalam industri untuk sintesis anilin.
Tapi nitrobenzene dapat memberikan banyak produk pemulihan lainnya. Paling sering, reduksi dengan atom hidrogen digunakan pada saat pelepasannya, yaitu, reaksi asam-logam dilakukan dalam campuran reaksi, dan hidrogen yang dilepaskan bereaksi dengan nitrobenzena. Biasanya interaksi ini menghasilkan anilin.
Jika nitrobenzena diperlakukan dengan debu seng dalam larutan amonium klorida, produk reaksinya adalah N-fenilhidroksilamina. Senyawa ini dapat dengan mudah direduksi menjadi anilin dengan cara standar, atau dioksidasi kembali menjadi nitrobenzena dengan zat pengoksidasi kuat.
Reduksi juga dapat dilakukan dalam fase gas dengan molekul hidrogen dengan adanya platinum, paladium atau nikel. Dalam hal ini, anilin juga diperoleh, tetapi ada kemungkinan reduksi cincin benzena itu sendiri, yang seringkali tidak diinginkan. Terkadang katalis seperti nikel Raney juga digunakan. Ini adalah nikel berpori, jenuh dengan hidrogen dan mengandung 15% aluminium.
Ketika nitrobenzena direduksi oleh kalium atau natrium alkoholat, azoksibenzena terbentuk. Jika Anda menggunakan zat pereduksi yang lebih kuat dalam lingkungan basa, Anda mendapatkan azobenzena. Reaksi ini juga cukup penting, karena beberapa pewarna disintesis dengan bantuannya. Azobenzena dapat direduksi lebih lanjut dalam media basa untuk membentuk hidrazobenzena.
Awalnya, reduksi nitrobenzena dilakukan dengan amonium sulfida. Metode ini diusulkan pada tahun 1842 oleh N. N. Zinin, sehingga reaksi tersebut menyandang namanya. Namun saat ini jarang digunakan dalam praktek karena hasil yang rendah.
Aplikasi
Nitrobenzene sendiri sangat jarang digunakan, hanya sebagai pelarut selektif (misalnya, untuk selulosa eter) atau zat pengoksidasi ringan. Kadang-kadang ditambahkan ke dalam larutan pemoles logam.
Hampir semua nitrobenzena yang diproduksi digunakan untuk sintesis zat bermanfaat lainnya (misalnya, anilin), yang, pada gilirannya,digunakan untuk sintesis obat, pewarna, polimer, bahan peledak, dll.
Bahaya
Karena sifat fisik dan kimianya, nitrobenzena adalah senyawa yang sangat berbahaya. Ini memiliki tingkat bahaya kesehatan tiga dari empat di bawah NFPA 704. Selain terhirup atau melalui selaput lendir, juga diserap melalui kulit. Ketika diracuni oleh konsentrasi nitrobenzene yang besar, seseorang dapat kehilangan kesadaran dan mati. Pada konsentrasi rendah, gejala keracunan termasuk malaise, pusing, tinitus, mual dan muntah. Ciri keracunan nitrobenzena adalah tingginya tingkat infeksi. Gejala muncul sangat cepat: refleks terganggu, darah menjadi coklat tua karena pembentukan methemoglobin di dalamnya. Terkadang mungkin ada ruam pada kulit. Konsentrasi yang cukup untuk pemberian sangat rendah, meskipun tidak ada data pasti tentang dosis yang mematikan. Informasi yang sering ditemukan dalam literatur khusus bahwa 1-2 tetes nitrobenzene sudah cukup untuk membunuh seseorang.
Pengobatan
Dalam kasus keracunan nitrobenzena, korban harus segera dipindahkan dari area beracun dan menyingkirkan pakaian yang terkontaminasi. Tubuh dicuci dengan air sabun hangat untuk menghilangkan nitrobenzena dari kulit. Setiap 15 menit, korban dihirup dengan karbogen. Untuk keracunan ringan, cystamine, pyridoxine, atau asam lipoat harus dikonsumsi. Dalam kasus yang lebih parah, metilen biru atau chromosmon intravena dianjurkan. Padakeracunan nitrobeznol melalui mulut, perlu segera dimuntahkan dan bilas perut dengan air hangat. Dikontraindikasikan untuk mengonsumsi lemak apa pun, termasuk susu.
