Asam maleat pertama kali ditemukan hampir 200 tahun yang lalu. Itu disintesis dengan distilasi asam malat. Di masa depan, ia menemukan penerapannya di bidang kimia, dan ini layak untuk dibicarakan secara rinci. Namun, pertama-tama kita akan berbicara tentang properti dan fitur lainnya.
Fitur Umum
Rumus asam maleat terlihat seperti ini: HOOC-CH=CH-COOH (atau H4C4O 4 ). Zat ini merupakan senyawa organik dengan dua basa. Menurut nomenklatur IUPAC, asam ini tepat disebut asam cis-butenadioat.
Karakteristik zat ini dapat diidentifikasi dalam daftar berikut:
Massa molar adalah 116,07 g/mol.
Kepadatannya adalah 1,59 g/cm³.
· Suhu leleh dan dekomposisi mencapai 135 °C. Flash terjadi pada 127°C.
· Indeks kelarutan dalam air adalah 78,8 g/l. Proses ini bekerja paling baik pada 25°C.
Zat ini memiliki isomer trans, dan itudikenal sebagai asam fumarat. Molekulnya lebih stabil daripada molekul maleat. Jadi perbedaan suhu pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol.
Dan asam fumarat, tidak seperti asam maleat, sangat sulit larut dalam air. Hanya 6,3 g/l. Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa ikatan hidrogen terbentuk dalam molekul maleat.
Mendapatkan zat
Asam maleat dihasilkan dari hidrolisis anhidrida C4H2O3. Ini adalah senyawa organik yang memiliki konsistensi padat dalam keadaan murni. Zat ini biasanya tidak berwarna atau putih.
Anhidrida memiliki sifat kimia yang sangat beragam, karena memiliki reaktivitas yang sangat tinggi dan dua gugus fungsi. Asam maleat terbentuk karena interaksinya dengan air. Tetapi jika Anda menggabungkannya dengan alkohol, Anda mendapatkan ester yang tidak lengkap.
Anhidrida itu sendiri sebelumnya disintesis oleh oksidasi benzena atau senyawa aromatik lainnya. Sekarang cara ini sudah jarang digunakan. Karena kenaikan harga benzena dan dampak zat ini terhadap lingkungan, zat ini digantikan oleh n-butana, hidrokarbon golongan alkana.
Masuk ke dalam reaksi
Perlu dicatat bahwa asam maleat sebenarnya dapat diubah menjadi asam malat. Ini dicapai melalui hidrasi - penambahan molekul air ke ion / partikel zat utama. Asam malat dikenal sebagai bahan tambahan makanan dengan sebutan E296. Ini memiliki asal alami, sehingga digunakan dalamkembang gula dan dalam produksi air buah. Hal ini juga berlaku dalam pengobatan.
Juga, senyawa maleat dapat diubah menjadi asam suksinat, yang digunakan untuk merangsang pertumbuhan tanaman dan meningkatkan hasil. Ini pertama kali diperoleh pada abad ke-17 dengan penyulingan amber. Dan sekarang zat ini disintesis dengan hidrogenasi asam maleat. Yaitu, dengan menambahkan hidrogen ke dalamnya. Dan melalui dehidrasi (pemecahan air dari molekul), maleat anhidrida dapat diperoleh darinya.
Semua reaksi yang terdaftar secara teoritis dapat digunakan dalam industri untuk produksi zat ini. Tapi mereka tidak layak secara ekonomi, jadi mereka tidak terpaksa.
Aplikasi
Sulit untuk melebih-lebihkan sifat asam maleat. Itu sendiri digunakan hanya untuk mendapatkan senyawa fumarat, tetapi penggunaan turunannya tersebar luas:
· Anhidrida digunakan dalam pembuatan produk poliester. Kecil, khususnya. Produk akhir secara aktif digunakan dalam industri konstruksi. Ini adalah bahan cat, batu buatan, fiberglass, dll.
· Reagen digunakan untuk membuat resin alkid, yang merupakan pengeras yang sangat baik untuk pelapis berbahan dasar minyak. Mereka juga digunakan sebagai lapisan anti korosi.
Anhidrida juga digunakan sebagai kopolimer asam maleat untuk membuat kain sintetis dan serat buatan.
· Eter dari zat ini digunakan sebagai pelarut. Yang paling umum adalah dietil maleat. Miliknyadigunakan oleh laboratorium kimia, industri pertahanan, dan industri cat dan pernis.
· Senyawa maleat hidrazit digunakan sebagai herbisida. Sangat bagus dalam membunuh gulma.
Produksi asam fumarat
Hal ini juga perlu untuk mengatakan beberapa kata tentang dia. Untuk mendapatkan asam fumarat, asam maleat diisomerisasi secara katalitik. Proses ini dilakukan dengan menggunakan tiourea (tiokarbamid). Meskipun sering diganti dengan asam anorganik.
Karena senyawa fumarat sulit larut, mudah untuk mengisolasinya dari zat maleat. Kedua asam adalah konformer - mereka memiliki jumlah atom dan molekul yang sama, serta struktur yang serupa. Namun, terlepas dari ini, mereka tidak dapat berubah menjadi satu sama lain secara spontan. Agar proses ini terjadi, perlu untuk memutuskan ikatan rangkap karbon, tetapi ini tidak menguntungkan dari sudut pandang energi.
Jadi industri menggunakan metode yang telah disebutkan sebelumnya - isomerisasi katalitik dari senyawa maleat dalam air.
Penggunaan senyawa fumarat
Ini layak untuk dibicarakan pada akhirnya. Penggunaan asam fumarat terlama adalah dalam industri makanan. Ini pertama kali digunakan pada tahun 1946. Senyawa ini memiliki rasa buah, oleh karena itu sering digunakan sebagai pemanis. Ditunjuk E297.
Asam fumarat juga sering diganti dengan asam tartarat dan asam sitrat. Ini hemat biaya. Jika Anda menambahkan sitrat, maka untuk mencapai yang diinginkan1,36 g fumarat diperlukan untuk efek rasa. Lebih sedikit fumarat yang dibutuhkan - hanya 0,91 g.
Eter dari zat ini juga digunakan dalam pengobatan penyakit kulit seperti psoriasis. Untuk orang dewasa, norma harian adalah 60-105 miligram (dosis yang tepat tergantung pada kasus individu). Dapat ditingkatkan dari waktu ke waktu menjadi 1300 mg setiap hari.
Dan garam dari zat ini adalah komponen utama obat-obatan seperti Konfumin dan Mafusol. Yang pertama membantu tubuh beradaptasi dengan kekurangan oksigen dan mengatur metabolisme. Dan yang kedua meningkatkan sifat reologi darah dan viskositasnya.
Menariknya, bahkan tubuh manusia mampu mensintesis fumarat. Ini dibentuk oleh kulit saat terkena sinar matahari. Selain itu, fumarat adalah produk sampingan dari siklus urea.
