Asam karboksilat: sifat fisik. Garam dari asam karboksilat

2024 Pengarang: Angel Austin | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-17 05:30

Hampir semua orang punya cuka di rumah. Dan kebanyakan orang tahu bahwa basanya adalah asam asetat. Tapi apa itu dari sudut pandang kimia? Apa senyawa organik lain dari seri ini dan apa karakteristiknya? Mari kita coba memahami masalah ini dan mempelajari asam karboksilat monobasa yang membatasi. Selain itu, tidak hanya asam asetat yang digunakan dalam kehidupan sehari-hari, tetapi juga beberapa lainnya, dan turunan dari asam ini umumnya sering menjadi tamu di setiap rumah.

Kelas asam karboksilat: karakteristik umum

Dari sudut pandang ilmu kimia, golongan senyawa ini termasuk molekul yang mengandung oksigen yang memiliki pengelompokan atom khusus - gugus fungsi karboksil. Sepertinya -COOH. Jadi, rumus umum yang dimiliki semua asam karboksilat monobasa jenuh adalah: R-COOH, di mana R adalah partikel radikal yang dapat mencakup sejumlah atom karbon.

Berdasarkan ini, definisi golongan senyawa ini dapat diberikan sebagai berikut. Asam karboksilat adalah molekul organik yang mengandung oksigen, yang mencakup satu atau lebih gugus fungsi -COOH - gugus karboksil.

Fakta bahwa zat-zat ini secara khusus termasuk asam dijelaskan oleh mobilitas atom hidrogen dalam karboksil. Kerapatan elektron didistribusikan tidak merata, karena oksigen adalah yang paling elektronegatif dalam kelompok. Dari sini, ikatan O-H sangat terpolarisasi, dan atom hidrogen menjadi sangat rentan. Itu mudah dipisahkan, masuk ke dalam interaksi kimia. Oleh karena itu, asam dalam indikator yang sesuai memberikan reaksi yang serupa:

phenolphthalein - tidak berwarna;
lakmus - merah;
universal - merah;
methylorange - merah dan lain-lain.

Karena atom hidrogen, asam karboksilat menunjukkan sifat pengoksidasi. Namun, kehadiran atom lain memungkinkan mereka untuk pulih, untuk berpartisipasi dalam banyak interaksi lainnya.

Klasifikasi

Ada beberapa fitur utama dimana asam karboksilat dibagi menjadi beberapa kelompok. Yang pertama adalah sifat radikal. Menurut faktor ini, mereka membedakan:

Asam alisiklik. Contoh: kina.
Aromatis. Contoh: benzoat.
Alifatik. Contoh: asetat, akrilik, oksalat dan lain-lain.
Heterosiklik. Contoh: nikotin.

Jika kita berbicara tentang ikatan dalam molekul, maka kita juga dapat membedakan dua kelompok asam:

marginal - hanya semua koneksitunggal;
unlimited - tersedia ganda, tunggal atau ganda.

Juga, jumlah gugus fungsi dapat berfungsi sebagai tanda klasifikasi. Jadi, kategori berikut dibedakan.

Single-basic - hanya satu -COOH-group. Contoh: formic, stearic, butane, valeric dan lain-lain.
Dibasic - masing-masing, dua kelompok -COOH. Contoh: oksalat, malonik dan lain-lain.
Multibasic - lemon, susu, dan lainnya.

Selanjutnya dalam artikel ini kita hanya akan membahas asam karboksilat monobasa pembatas dari deret alifatik.

Riwayat penemuan

Pembuatan anggur telah berkembang sejak zaman kuno. Dan, seperti yang Anda ketahui, salah satu produknya adalah asam asetat. Oleh karena itu, sejarah popularitas kelas senyawa ini berawal dari zaman Robert Boyle dan Johann Glauber. Namun, untuk waktu yang lama tidak mungkin untuk menjelaskan sifat kimia dari molekul-molekul ini.

Bagaimanapun, pandangan para vitalis mendominasi untuk waktu yang lama, menyangkal kemungkinan pembentukan organik tanpa makhluk hidup. Tetapi sudah pada tahun 1670, D. Ray berhasil mendapatkan perwakilan pertama - metana atau asam format. Dia melakukan ini dengan memanaskan semut hidup dalam botol.

Kemudian, karya ilmuwan Berzelius dan Kolbe menunjukkan kemungkinan mensintesis senyawa ini dari zat anorganik (dengan distilasi arang). Hasilnya adalah asam asetat. Dengan demikian, asam karboksilat (sifat fisik, struktur) dipelajari dan awal untuk penemuan semuaperwakilan lain dari sejumlah senyawa alifatik.

Sifat fisik

Hari ini, semua perwakilan mereka telah dipelajari secara rinci. Untuk masing-masing dari mereka, Anda dapat menemukan karakteristik dalam segala hal, termasuk aplikasi di industri dan berada di alam. Kita akan melihat apa itu asam karboksilat, sifat fisiknya dan parameter lainnya.

Jadi, ada beberapa parameter karakteristik utama.

Jika jumlah atom karbon dalam rantai tidak melebihi lima, maka ini adalah cairan yang berbau tajam, mudah bergerak, dan mudah menguap. Di atas lima - zat berminyak berat, bahkan lebih - padat, seperti parafin.
Kepadatan dua perwakilan pertama melebihi satu. Segala sesuatu yang lain lebih ringan dari air.
Titik didih: semakin besar rantai, semakin tinggi nilainya. Semakin bercabang strukturnya, semakin rendah.
Titik lebur: tergantung pada kemerataan jumlah atom karbon dalam rantai. Yang genap lebih tinggi, yang ganjil lebih rendah.
Larut sangat baik dalam air.
Mampu membentuk ikatan hidrogen yang kuat.

Fitur seperti itu dijelaskan oleh simetri struktur, dan karenanya struktur kisi kristal, kekuatannya. Molekul yang lebih sederhana dan lebih terstruktur, semakin tinggi kinerja yang diberikan asam karboksilat. Sifat fisik senyawa ini memungkinkan untuk menentukan luas dan cara penggunaannya dalam industri.

Sifat kimia

Seperti yang telah kami tunjukkan di atas, asam-asam ini dapat menunjukkan sifat yang berbeda. Reaksi denganpartisipasi mereka penting untuk sintesis industri banyak senyawa. Mari kita tunjukkan sifat kimia terpenting yang dapat ditunjukkan oleh asam karboksilat monobasa.

Dissosiasi: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
Menunjukkan sifat asam, yaitu berinteraksi dengan oksida basa, serta hidroksidanya. Ia berinteraksi dengan logam sederhana sesuai dengan skema standar (yaitu, hanya dengan logam yang berdiri di depan hidrogen dalam serangkaian tegangan).
Berperilaku seperti basa dengan asam kuat (anorganik).
Dapat direduksi menjadi alkohol primer.
Reaksi khusus - esterifikasi. Ini adalah interaksi dengan alkohol untuk membentuk produk kompleks - eter.
Reaksi dekarboksilasi, yaitu pelepasan molekul karbon dioksida dari suatu senyawa.
Mampu berinteraksi dengan unsur halida seperti fosfor dan belerang.

Sudah jelas betapa serbagunanya asam karboksilat. Sifat fisik, serta sifat kimia, cukup beragam. Selain itu, harus dikatakan bahwa, secara umum, dalam hal kekuatan sebagai asam, semua molekul organik agak lemah dibandingkan dengan rekan anorganiknya. Konstanta disosiasinya tidak melebihi 4, 8.

Cara memperoleh

Ada beberapa cara utama untuk memperoleh asam karboksilat jenuh.

1. Di laboratorium, ini dilakukan dengan oksidasi:

alkohol;
aldehida;
alkuna;
alkilbenzena;
penghancuran alkena.

2. Hidrolisis:

ester;
nitril;
amida;
trihaloalkana.

3. Dekarboksilasi - penghilangan molekul CO ₂.

4. Dalam industri, sintesis dilakukan dengan oksidasi hidrokarbon dengan sejumlah besar atom karbon dalam rantai. Prosesnya dilakukan dalam beberapa tahap dengan keluarnya banyak produk sampingan.

5. Beberapa asam individu (format, asetat, butirat, valerat, dan lain-lain) diperoleh dengan cara tertentu menggunakan bahan-bahan alami.

Senyawa dasar asam karboksilat jenuh: garam

Garam dari asam karboksilat merupakan senyawa penting yang digunakan dalam industri. Mereka diperoleh sebagai hasil dari interaksi yang terakhir dengan:

logam;
oksida basa;
oksida amfoter;
alkali;
hidroksida amfoter.

Yang paling penting di antara mereka adalah yang terbentuk antara logam alkali natrium dan kalium dan asam jenuh tertinggi - palmitat, stearat. Bagaimanapun, produk dari interaksi tersebut adalah sabun, cair dan padat.

Sabun

Jadi, jika kita berbicara tentang reaksi yang serupa: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, produk yang dihasilkan - natrium stearat - pada dasarnya adalah sabun cuci yang biasa digunakan untuk mencuci pakaian.

Jika Anda mengganti asam denganpalmitat, dan logam kalium, Anda mendapatkan kalium palmitat - sabun cair untuk mencuci tangan. Oleh karena itu, dapat dinyatakan dengan pasti bahwa garam dari asam karboksilat sebenarnya merupakan senyawa penting yang bersifat organik. Produksi dan penggunaan industri mereka sangat besar dalam skalanya. Jika Anda membayangkan berapa banyak sabun yang dihabiskan setiap orang di Bumi, maka mudah untuk membayangkan timbangan ini.

Ester asam karboksilat

Sekelompok senyawa khusus yang memiliki tempatnya dalam klasifikasi zat organik. Ini adalah kelas ester. Mereka dibentuk oleh reaksi asam karboksilat dengan alkohol. Nama interaksi tersebut adalah reaksi esterifikasi. Pandangan umum dapat diwakili oleh persamaan:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

Produk dengan dua radikal adalah ester. Jelas, sebagai hasil dari reaksi, asam karboksilat, alkohol, ester dan air telah mengalami perubahan yang signifikan. Jadi, hidrogen meninggalkan molekul asam dalam bentuk kation dan bertemu dengan gugus hidrokso yang telah memisahkan diri dari alkohol. Hasilnya adalah molekul air. Gugus yang tersisa dari asam mengikat radikal dari alkohol ke dirinya sendiri, membentuk molekul ester.

Mengapa reaksi-reaksi ini begitu penting dan apa arti penting industri dari produk mereka? Soalnya ester yang digunakan seperti:

bahan tambahan makanan;
aromatik;
komponen parfum;
pelarut;
komponen pernis, cat, plastik;
narkoba dan banyak lagi.

Jelas bahwa area penggunaannya cukup luas untuk membenarkan volume produksi di industri.

asam etanoat (asetat)

Ini adalah asam karboksilat monobasa pembatas dari seri alifatik, yang merupakan salah satu yang paling umum dalam hal volume produksi di seluruh dunia. Rumusnya adalah CH₃COOH. Prevalensi seperti itu disebabkan oleh sifat-sifatnya. Lagi pula, area penggunaannya sangat luas.

Ini adalah suplemen makanan dengan kode E-260.
Digunakan dalam industri makanan untuk pengawetan.
Digunakan dalam pengobatan untuk sintesis obat.
Bahan saat membuat senyawa pewangi.
Pelarut.
Peserta dalam proses pencetakan, pencelupan kain.
Sebuah komponen yang diperlukan dalam reaksi sintesis kimia dari banyak zat.

Dalam kehidupan sehari-hari, larutan 80% biasanya disebut sari cuka, dan jika Anda mengencerkannya menjadi 15%, Anda hanya mendapatkan cuka. Asam 100% murni disebut asam asetat glasial.