Asam Hidroksisinamat (HCA) adalah salah satu jenis senyawa kompleks. Mereka memiliki efek multifaset pada tubuh manusia. Berkat zat-zat yang diisolasi dari tanaman ini, obat-obatan berharga dengan spektrum aksi yang luas telah diperoleh. Meskipun digunakan secara aktif dalam pengobatan, mekanisme antioksidan senyawa fenolik belum sepenuhnya dipahami. Hal ini disebabkan adanya sejumlah besar turunannya dan kompleksitas kompleks alami di mana mereka termasuk.
Informasi umum
Asam hidroksisinamat adalah salah satu jenis zat aktif biologis yang paling umum di dunia tumbuhan. Mereka termasuk dalam fenol dan ditemukan di hampir semua tumbuhan tingkat tinggi.
Asam ini di dunia tumbuhan ditemukan baik dalam bentuk bebas dan dalam berbagai kombinasi, serta dalam komposisi ester dan glikosida. Glikosida adalah zat seperti eter yang terdiri dari 2 komponen - sakarida (glukosa, fruktosa, m altosa) dan aglikon (steroid, aldehida, terpen, dan lain-lain). Jenis koneksi terakhir adalah yang palingbagian berharga dari fitopreparat berdasarkan glikosida, karena efek terapeutik utama tergantung pada mereka.
Apa itu fenol?
Struktur kimia fenol meliputi gugus hidroksil OH yang terikat pada atom karbon pada cincin aromatik. Gugus fenolik ditemukan dalam tirosin, asam amino yang ada dalam molekul protein semua organisme hidup, dan juga memainkan peran besar dalam produksi dan aktivasi enzim. Hewan terutama menerima jenis zat ini dengan makanan. Fenol diproduksi oleh tanaman untuk melindungi terhadap penyakit menular dan kerusakan oleh serangga hama.
Dalam bentuk bebas, fenol, yang digunakan dalam industri, merupakan pencemar lingkungan yang beracun. Namun, senyawa fenolik, dan terutama polifenol, memiliki sifat farmakologis yang berharga. Contoh paling sederhana dan paling jelas adalah asam salisilat. Turunannya dikenal dalam pengobatan sebagai aspirin. Untuk pertama kalinya, asam salisilat diisolasi dari kulit pohon willow, dan ketika dipanaskan, molekul karbon dioksida dibelah dan terbentuklah fenol.
Sifat farmakologis
Fenol memiliki efek farmakologis yang jelas sebagai berikut:
- anti inflamasi;
- neuroprotektif;
- antiseptik;
- antispasmodik;
- imunostimulator;
- antioksidan;
- antivirus.
Salah satu fungsi terpenting dari zat ini adalah partisipasi dalam oksidatifproses pemulihan, serta dalam mekanisme netralisasi oksigen aktif (aksi antioksidan).
Perwakilan Khas
HCA adalah turunan dari asam caffeic. Perwakilan paling menonjol dari kelas zat ini adalah asam berikut:
- coumaric (n-hydroxycinnamon);
- klorogenik (termasuk isomernya);
- kopi;
- kaftar;
- ferulic, feruloylquinic dan isomernya;
- chicory;
- sinapovaya.
Rumus struktur beberapa di antaranya ditunjukkan pada gambar di bawah ini.
Prevalensi
Asam hidroksisinamat tertinggi terdapat pada bagian tumbuhan berikut:
- daun tembakau;
- biji kopi mentah (hijau);
- apel;
- bagian hijau dari biji minyak;
- daun blueberry.
Menurut jenis asam yang terkandung dalam jumlah yang signifikan, tanaman obat dan dapat dimakan berikut dapat dibedakan:
- klorogenik - dandelion;
- kaftar, sawi putih - anggur, echinacea purpurea, sawi putih;
- transferula - herba sereal (bluegrass) abadi, keluarga haze (bit, bayam, quinoa, dan tanaman lainnya);
- coumaric, kopi, ferulic, synapic - echinacea, buah hawthorn, akar burdock, rhubarb, mountain arnica, chamomile;
- kompleks dari kedai kopi,asam ferulic dan coumaric - kismis merah dan hitam dan jenis buah beri lainnya.
Asam hidroksisinamat yang paling tersebar luas pada tumbuhan tingkat tinggi adalah asam 3,4-dioksisinamat (nama kedua adalah kopi), yang sering membentuk molekul yang lebih kompleks dengan asam kinat, tartarat dan sikimat, selulosa, protein, lignin.
Pentingnya fenol dalam kingdom tumbuhan
Zat ini memiliki efek ganda pada proses biosintesis pada tanaman. Mereka memiliki kemampuan untuk membentuk isomer spasial yang sangat berbeda dalam efek fisiologis. Cis-isomer, di mana substituen berada di satu sisi bidang cincin aromatik, meningkatkan pertumbuhan tanaman, dan trans-isomer, sebaliknya.
Asam hidroksisinamat berperan penting dalam ketahanan terhadap hama dan lingkungan. Mereka mempengaruhi biosintesis glikosida flavonoid. Jadi, dengan penurunan suhu dan penurunan pencahayaan, produksi aktif antosianin dimulai, yang menyebabkan kemerahan pada daun. Dengan demikian, tanaman beradaptasi dengan kondisi stres. Pada bagian yang rusak juga terjadi penurunan zat fenolik dan steroid. Senyawa ini terlibat dalam proses fotosintesis dan respirasi tanaman, dalam metabolisme karbohidrat dan lipid.
Aplikasi medis
Asam hidroksisinamat adalah senyawa yang menjanjikan untuk pengembangan obat yang efektif. Dalam hal ini, industri farmasi telah matangkebutuhan untuk menciptakan metode baru untuk analisis dan ekstraksi zat-zat ini dari bahan tanaman.
Telah ditetapkan bahwa HCC dapat memiliki efek berikut pada tubuh manusia:
- ferulic, caffeic, 1,4-dicofeylquinic acid - efek koleretik, meningkatkan fungsi ginjal, merangsang hati untuk menetralisir racun;
- asam kumarat - efek tuberkulostatik (penekanan reproduksi basil tuberkulin);
- kopi, asam chicory – efek antimikroba yang kuat;
- asam ferulat - melemahkan efek berbahaya dari radiasi pengion; antihipoksia, efek antioksidan, penurunan pembentukan faktor pro-inflamasi, percepatan sintesis DNA, efek antiaritmia.
Eksperimen pada hewan menunjukkan bahwa asam ferulic dan caffeic secara signifikan meningkatkan aliran darah di otak dan mengurangi risiko pembengkakan jaringan organ ini pada kerusakan iskemik.
