Asam dikarboksilat: deskripsi, sifat kimia, persiapan dan aplikasi

2024 Pengarang: Angel Austin | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-17 05:30

Asam dikarboksilat adalah zat dengan dua gugus karboksil monovalen fungsional - COOH, yang berfungsi untuk menentukan sifat dasar zat tersebut.

Rumus umum mereka adalah HOOC-R-COOH. Dan di sini, "R" mengacu pada radikal 2-valent organik apa pun, yang merupakan atom-atom yang terhubung ke gugus fungsi molekul. Namun, Anda dapat mempelajari lebih lanjut tentang ini.

Sifat fisik

Senyawa dikarboksilat adalah padatan. Sifat fisik berikut dapat dibedakan:

Sangat larut dalam air. Pada saat yang sama, ikatan antarmolekul hidrogen terbentuk.
Batas kelarutan dalam H₂O berada pada batas C₆-C₇. Dan ini bisa dimaklumi, karena kandungan gugus polar karboksil dalam molekulnya cukup signifikan.
Tidak larut dalam pelarutasal organik.
Mencair pada suhu yang jauh lebih tinggi daripada alkohol dan klorida. Ini karena kekuatan ikatan hidrogennya yang tinggi.
Jika senyawa karboksilat dikenai panas, mereka akan mulai terurai dengan pelepasan berbagai zat.

Sifat kimia

Mereka persis sama untuk asam karboksilat seperti untuk asam monokarboksilat. Mengapa? Karena mereka juga memiliki gugus karboksil. Itu, pada gilirannya, terdiri dari dua elemen:

Karbonil. >C=O. Golongan \u003d C \u003d O senyawa organik (yang termasuk karbon).
Hidroksil. -APAKAH DIA. Gugus OH senyawa jenis organik dan anorganik. Ikatan antara atom oksigen dan hidrogen bersifat kovalen.

Karbonil dan hidroksil saling mempengaruhi. Apa sebenarnya yang menentukan sifat asam dari senyawa yang dipertimbangkan? Fakta bahwa polarisasi ikatan O-H menyebabkan pergeseran kerapatan elektron ke oksigen karbonil.

Perlu dicatat bahwa dalam larutan berair, zat dari gugus karboksil terdisosiasi (terurai) menjadi ion. Terlihat seperti ini: R-COOH=R-COO^- + H⁺. Omong-omong, titik didih asam yang tinggi dan kemampuannya untuk larut dalam air disebabkan oleh pembentukan ikatan antarmolekul hidrogen.

Disosiasi

Ini adalah salah satu sifat asam dikarboksilat, yang memanifestasikan dirinya dalam penguraian suatu zat menjadi ion setelah pelarutan. Terjadi dalam dua tahap:

NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO^-+N⁺. Untuk tahap pertamaasam dikarboksilat lebih kuat dari asam monokarboksilat. Alasan 1 adalah faktor statistik. Ada 2 gugus karboksil dalam molekul. Alasan nomor 2 - pengaruh timbal balik mereka. Yang terjadi dalam banyak kasus, karena kelompok-kelompok tersebut dihubungkan oleh rantai ikatan ganda, atau tidak jauh.
HOOS-X-SOO^- → ^-OOS-X-SOO -^+N+^{. Tetapi pada tahap kedua, asam dari kelompok ini menjadi lebih lemah daripada yang monokarboksilat. Kecuali mungkin untuk ethandioic (oxalic). Kation hidrogen lebih sulit untuk dipisahkan. Ini membutuhkan lebih banyak energi. H}+ ^{lebih sulit dipisahkan dari anion bermuatan -2 daripada dari -1.}

Dissosiasi asam dikarboksilat hanya terjadi dalam larutan berair, meskipun dalam kasus lain proses kimia ini juga mungkin terjadi selama peleburan.

Reaksi lainnya

Senyawa yang dipertimbangkan dapat membentuk garam. Dan tidak biasa, seperti monokarboksilat, tetapi asam. Mereka dicirikan oleh kehadiran dalam komposisi dua jenis kation - logam (dalam beberapa reaksi, bukan mereka, ion amonium) dan hidrogen. Mereka juga memiliki anion bermuatan ganda dari residu asam - atom bermuatan negatif.

Nama garam ini karena selama hidrolisis mereka memberikan reaksi asam pada medium. Perlu dicatat bahwa senyawa ini berdisosiasi menjadi residu dengan partikel hidrogen dan ion logam.

Juga, sifat kimia asam dikarboksilat menentukan kemampuannya untuk membentuk asam halida. Dalam senyawa ini, gugus hidroksil digantikan oleh halogen, oksidator kuat.

Fitur

Tidak mungkin untuk tidak membuat reservasi bahwa pembentukan kelat juga termasuk dalam sifat asam dikarboksilat. Ini adalah senyawa kompleks yang terdiri dari gugus siklik dengan zat pengompleks (ion pusat).

Kelat digunakan untuk memisahkan, menentukan secara analitik, dan mengkonsentrasikan berbagai macam elemen. Dan di bidang pertanian dan kedokteran, mereka digunakan untuk memasukkan zat gizi mikro seperti mangan, besi, tembaga, dll. ke dalam makanan.

Beberapa asam dikarboksilat membentuk anhidrida siklik - senyawa R¹CO-O-COR², yang merupakan agen asilasi dengan kemampuan bereaksi dengan nukleofil, bahan kimia yang kaya elektron.

Dan ciri terakhir dari asam dikarboksilat adalah pembentukan polimernya (zat dengan berat molekul tinggi). Itu terjadi sebagai hasil reaksi dengan senyawa polifungsional lainnya.

Cara memperoleh

Ada banyak dari mereka, dan masing-masing ditujukan untuk sintesis jenis asam dikarboksilat tertentu. Tetapi ada beberapa cara umum:

Oksidasi keton - senyawa organik dengan gugus karbonil=CO.
Hidrolisis nitril. Yaitu penguraian senyawa organik dengan rumus R-C≡N dengan air. Nitril umumnya zat padat atau cair dengan kelarutan yang sangat baik.
Karbonilasi diol - zat dengan dua gugus hidroksil. Reaksi melibatkan pengenalan gugus karbonil C=Odengan bereaksi dengan karbon monoksida, gas yang sangat beracun yang lebih ringan dari udara dan tidak berbau atau berasa.
Oksidasi diol.

Salah satu dari metode ini akan mengarah pada produksi asam dikarboksilat. Ada banyak dari mereka di alam. Semua orang tahu nama sebagian besar dari mereka, jadi ada baiknya membicarakannya secara singkat juga.

Jenis asam

Hal pertama yang perlu diperhatikan adalah mereka semua memiliki dua nama:

Sistematis. Itu diberikan dengan nama alkana (hidrokarbon asiklik) dengan penambahan akhiran "-dioic".
Sepele. Diberikan dengan nama produk alami dari mana asam tersebut diperoleh.

Dan sekarang langsung tentang koneksi. Jadi, inilah beberapa asam yang paling terkenal:

Oxalic/ethandium. NOOS-COON. Terkandung dalam carambola, rhubarb, coklat kemerah-merahan. Juga ada sebagai kalsium dan kalium oksalat (garam dan ester).
Malon/propandium. NOOS-CH₂-COOH. Ditemukan dalam jus bit gula.
Amber/Butana. HOOS-(CH₂)₂-COOH. Itu terlihat seperti kristal tidak berwarna, larut sempurna dalam alkohol dan air. Ditemukan di kuning dan di sebagian besar tanaman. Garam dan ester dari jenis asam dikarboksilat ini disebut suksinat.
Glutaric/Pentandioic. HOOC-(CH₂)₃-COOH. Diperoleh dengan oksidasi keton siklik dengan asam nitrat dan partisipasi vaniadium oksida.
Adipic/Hexandioic. NOOS(CH₂)₄COOH. menerimamelalui oksidasi sikloheksana dalam dua langkah.

Selain yang di atas, ada juga asam heptanedioat, nonanedioic, decandioic, undecanedioic, dodecanedioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic dan banyak lainnya.

Asam dikarboksilat aromatik

Beberapa kata juga harus dikatakan tentang mereka. Asam ftalat adalah perwakilan terpenting dari kelompok ini. Mereka bukan produk industri yang signifikan, tetapi mereka menarik. Karena mereka terbentuk sebagai hasil dari produksi ftalat anhidrida - zat yang digunakan untuk mensintesis pewarna, resin, dan beberapa komponen obat.

Ada juga asam teraphlic. Itu, berinteraksi dengan alkohol, memberikan ester - turunan dari asam okso. Ini secara aktif digunakan dalam industri. Dengan bantuan asam teraflic, poliester jenuh diperoleh. Dan mereka digunakan dalam produksi wadah makanan, film untuk video, foto, rekaman audio, botol minuman, dll.

Perlu diperhatikan asam aromatik dan isoftalat. Ini digunakan sebagai komonomer - zat dengan berat molekul rendah yang membentuk polimer sebagai hasil dari reaksi polimerisasi. Properti ini digunakan dalam produksi karet dan plastik. Ini juga digunakan untuk membuat bahan isolasi.

Aplikasi

Kata terakhir tentang ini. Jika kita berbicara tentang penggunaan asam karboksilat dibasa, maka perlu dicatat bahwa:

Mereka adalah bahan mentah, menggunakanyang menghasilkan asam halida, keton, vinil eter dan senyawa organik penting lainnya.
Asam tertentu terlibat dalam produksi ester, yang selanjutnya digunakan dalam wewangian, industri tekstil, bisnis kulit.
Beberapa di antaranya ditemukan dalam pengawet dan pelarut.
Produksi kapron, serat poliamida sintetis, sangat diperlukan tanpa mereka.
Beberapa asam juga digunakan dalam pembuatan termoplastik yang disebut polietilen tereftalat.

Namun, ini hanya beberapa area. Ada banyak area lain di mana jenis asam dibasa tertentu digunakan. Oksalat, misalnya, digunakan sebagai mordan dalam industri. Atau sebagai pengendap untuk pelapis logam. Suberic terlibat dalam sintesis obat. Azelaic digunakan untuk membuat poliester yang digunakan dalam produksi kabel listrik, selang dan pipa tahan minyak. Jadi, jika dipikir-pikir, hanya ada sedikit area di mana asam dibasa tidak dapat digunakan.