Akan berguna untuk memulai dengan definisi alkana. Ini adalah hidrokarbon jenuh atau jenuh, parafin. Anda juga dapat mengatakan bahwa ini adalah karbon di mana hubungan atom C dilakukan melalui ikatan sederhana. Rumus umumnya adalah: CnH₂n+ 2.
Diketahui bahwa perbandingan jumlah atom H dan C dalam molekulnya paling besar jika dibandingkan dengan golongan lain. Karena fakta bahwa semua valensi ditempati oleh C atau H, sifat kimia alkana tidak diungkapkan dengan cukup jelas, oleh karena itu, nama keduanya adalah frasa hidrokarbon jenuh atau jenuh.
Ada juga nama lama yang paling mencerminkan kelembaman kimia relatifnya - parafin, yang berarti "tidak ada afinitas" dalam terjemahan.
Jadi, topik percakapan kita hari ini: "Alkana: deret homolog, tata nama, struktur, isomerisme." Data mengenai sifat fisiknya juga akan disajikan.
Alkana: struktur, tata nama
Di dalamnya, atom C berada dalam keadaan seperti hibridisasi sp3. Tentangsebuah molekul alkana dapat didemonstrasikan sebagai satu set struktur tetrahedral C yang terikat tidak hanya satu sama lain, tetapi juga dengan H.
Ada ikatan s yang kuat dengan polaritas sangat rendah antara atom C dan H. Atom, di sisi lain, selalu berputar di sekitar ikatan sederhana, itulah sebabnya molekul alkana mengambil berbagai bentuk, dan panjang ikatan serta sudut di antara mereka adalah nilai konstan. Bentuk yang berubah menjadi satu sama lain karena rotasi molekul di sekitar ikatan disebut konformasi.
Dalam proses pelepasan atom H dari molekul yang ditinjau, partikel valensi 1 terbentuk, yang disebut radikal hidrokarbon. Mereka muncul sebagai hasil dari senyawa tidak hanya zat organik, tetapi juga anorganik. Jika Anda mengurangi 2 atom hidrogen dari molekul hidrokarbon jenuh, Anda mendapatkan radikal valensi 2.
Dengan demikian, penamaan alkana dapat menjadi:
- radial (versi lama);
- substitutive (internasional, sistematis). Diusulkan oleh IUPAC.
Fitur nomenklatur radial
Dalam kasus pertama, penamaan alkana dicirikan sebagai berikut:
- Pertimbangan hidrokarbon sebagai turunan dari metana, di mana 1 atau lebih atom H digantikan oleh radikal.
- Kenyamanan tingkat tinggi dalam hal koneksi yang tidak terlalu rumit.
Fitur nomenklatur pengganti
Nomenklatur substitusi alkana memilikifitur berikut:
- Dasar dari nama ini adalah 1 rantai karbon, fragmen molekul lainnya dianggap sebagai substituen.
- Jika ada beberapa akar yang identik, sebuah bilangan ditunjukkan sebelum namanya (dengan tegas dalam kata-kata), dan bilangan radikal dipisahkan dengan koma.
Kimia: tata nama alkana
Untuk memudahkan, informasi disajikan dalam bentuk tabel.
| Nama zat | Nama dasar (root) | Rumus molekul | Nama substituen karbon | Rumus substituen karbon |
| Metana | Bertemu- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propana | Prop- | C₃H₈ | Bor | C₃H₇ |
| Bhutan | Tapi- | C₄H₁₀ | Butil | C₄H₉ |
| Pentana | Pent- | C₅H₁₂ | Pentil | C₅H₁₁ |
| Heksana | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptana | Hept- | C₇H₁₆ | Heptil | C₇H₁₅ |
| Oktan | Okt- | C₈H₁₈ | Oktil | C₈H₁₇ |
| Nonan | Non- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dekan | Des- | C₁₀H₂₂ | Desil | C₁₀H₂₁ |
Nomenklatur alkana di atas mencakup nama-nama yang telah berkembang secara historis (4 anggota pertama dari deret hidrokarbon jenuh).
Nama alkana tak terlipat dengan 5 atom C atau lebih berasal dari angka Yunani yang mencerminkan jumlah atom C yang diberikan. Dengan demikian, akhiran -an menunjukkan bahwa zat tersebut berasal dari rangkaian senyawa jenuh.
Saat menamai alkana tak berlipat, alkana yang mengandung jumlah atom C paling banyak dipilih sebagai rantai utama, yang diberi nomor sehingga substituennya memiliki jumlah terkecil. Dalam kasus dua atau lebih rantai dengan panjang yang sama, rantai utama adalah rantai yang mengandung jumlah substituen terbesar.
isomerisme alkana
Metana CH bertindak sebagai nenek moyang hidrokarbon dari deretnya. Dengan setiap perwakilan berikutnya dari seri metana, ada perbedaan dari yang sebelumnya dalam kelompok metilen - CH. pola inidapat dilacak di seluruh deret alkana.
Ilmuwan Jerman Schiel mengajukan proposal untuk menyebut deret ini homologis. Diterjemahkan dari bahasa Yunani berarti "mirip, serupa."
Dengan demikian, deret homolog adalah himpunan senyawa organik terkait yang memiliki jenis struktur yang sama dengan sifat kimia yang serupa. Homolog adalah anggota dari deret tertentu. Perbedaan homolog adalah gugus metilen dimana 2 homolog yang berdekatan berbeda.
Seperti disebutkan sebelumnya, komposisi dari semua hidrokarbon jenuh dapat dinyatakan dengan menggunakan rumus umum CnH₂n + 2. Jadi, anggota deret homolog berikutnya setelah metana adalah etana - C₂H₆. Untuk menyimpulkan strukturnya dari metana, perlu untuk mengganti 1 atom H dengan CH₃ (gambar di bawah).
Struktur setiap homolog yang berurutan dapat diturunkan dari homolog sebelumnya dengan cara yang sama. Akibatnya, propana terbentuk dari etana - C₃H₈.
Apa itu isomer?
Ini adalah zat yang memiliki komposisi molekul kualitatif dan kuantitatif yang identik (rumus molekul identik), tetapi struktur kimianya berbeda, dan juga memiliki sifat kimia yang berbeda.
Hidrokarbon di atas berbeda dalam parameter seperti titik didih: -0,5° - butana, -10° - isobutana. Jenis isomerisme ini disebut sebagai isomerisme kerangka karbon, itu termasuk tipe struktural.
Jumlah isomer struktural bertambah dengan cepat dengan bertambahnya jumlah atom karbon. Jadi, C₁₀H₂₂ akan sesuai dengan 75 isomer (tidak termasukspasial), dan untuk C₁₅H₃₂ 4347 isomer sudah diketahui, untuk C₂₀H₄₂ - 366 319.
Jadi, sudah jelas apa itu alkana, deret homolog, isomerisme, tata nama. Sekarang saatnya beralih ke konvensi penamaan IUPAC.
Nomenklatur IUPAC: Aturan Penamaan
Pertama, perlu untuk menemukan dalam struktur hidrokarbon rantai karbon yang terpanjang dan mengandung jumlah substituen maksimum. Kemudian Anda perlu memberi nomor pada atom C dari rantai, mulai dari ujung yang paling dekat dengan substituennya.
Kedua, basa adalah nama hidrokarbon jenuh rantai lurus, yang sesuai dengan rantai paling utama dengan jumlah atom C.
Ketiga, perlu untuk menunjukkan jumlah locants di dekat tempat substituen berada sebelum pangkalan. Mereka diikuti oleh nama-nama pengganti dengan tanda hubung.
Keempat, jika ada substituen identik pada atom C yang berbeda, locants digabungkan, dan awalan pengali muncul sebelum nama: di - untuk dua substituen identik, tiga - untuk tiga, tetra - empat, penta - untuk lima dan seterusnya. Angka harus dipisahkan satu sama lain dengan koma, dan dari kata-kata dengan tanda hubung.
Jika atom C yang sama mengandung dua substituen sekaligus, locant juga ditulis dua kali.
Menurut aturan ini, penamaan internasional alkana dibentuk.
Proyeksi Newman
Ilmuwan Amerika inidiusulkan untuk demonstrasi grafis dari formula proyeksi khusus - proyeksi Newman. Mereka sesuai dengan bentuk A dan B dan ditunjukkan pada gambar di bawah ini.
Dalam kasus pertama, ini adalah konformasi terlindung-A, dan yang kedua, ini adalah penghambat-B. Pada posisi A, atom H terletak pada jarak minimum satu sama lain. Bentuk ini sesuai dengan nilai energi terbesar, karena tolakan di antara mereka adalah yang terbesar. Ini adalah keadaan yang secara energetik tidak menguntungkan, akibatnya molekul cenderung meninggalkannya dan pindah ke posisi B yang lebih stabil. Di sini, atom-atom H terpisah sejauh mungkin. Jadi, perbedaan energi antara posisi ini adalah 12 kJ / mol, yang menyebabkan rotasi bebas di sekitar sumbu dalam molekul etana, yang menghubungkan gugus metil, tidak merata. Setelah masuk ke posisi yang menguntungkan secara energik, molekul tetap berada di sana, dengan kata lain, "melambat". Makanya disebut terhambat. Hasilnya - 10 ribu molekul etana berada dalam bentuk konformasi yang terhalang pada suhu kamar. Hanya satu yang bentuknya berbeda - dikaburkan.
Mendapatkan hidrokarbon jenuh
Sudah diketahui dari artikel bahwa ini adalah alkana (strukturnya, nomenklaturnya dijelaskan secara rinci sebelumnya). Akan berguna untuk mempertimbangkan cara mendapatkannya. Mereka dipancarkan dari sumber alam seperti minyak, gas alam, gas ikutan, dan batu bara. Metode sintetis juga digunakan. Misalnya, H₂ 2H₂:
- Proses hidrogenasi hidrokarbon tak jenuh:CnH₂n (alkena)→ CnH₂n+2 (alkana)← CnH₂n-2 (alkuna).
- Dari campuran monoksida C dan H - gas sintesis: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Dari asam karboksilat (garamnya): elektrolisis di anoda, di katoda:
- Kolbe elektrolisis: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Reaksi Dumas (paduan alkali): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Oil cracking: CnH₂n+2 (450-700 °)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Gasifikasi bahan bakar (padat): C+2H₂→CH₄.
- Sintesis alkana kompleks (turunan halogen) yang memiliki atom C lebih sedikit: 2CH₃Cl (klorometana) +2Na →CH₃- CH₃ (etana) +2NaCl.
- Dekomposisi air dari metanida (karbida logam): Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Sifat fisika hidrokarbon jenuh
Untuk memudahkan, data dikelompokkan dalam tabel.
| Rumus | Alkana | Titik lebur dalam °С | Titik didih dalam °С | Kepadatan, g/ml |
| CH₄ | Metana | -183 | -162 | 0, 415 pada t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 pada t=-100 °C |
| C₃H₈ | Propana | -188 | -42 | 0, 583 pada t=-45 °C |
| n-C₄H₁₀ | n-Bhutan | -139 | -0, 5 | 0, 579 pada t=0°C |
| 2-Metilpropana | - 160 | - 12 | 0, 557 pada t=-25°C | |
| 2, 2-Dimetil propana | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentane | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutana | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Heksana | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentana | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptana | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Oktana | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metilbutana | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimetil-pentana | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dekan | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Heksadekana | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 |
235 di 1 mmHg st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 |
260 di 3 mmHg st. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 |
420 di 15 mmHg st. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptacontane | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hektana | 115 |
Kesimpulan
Artikel tersebut membahas konsep seperti alkana (struktur, tata nama, isomerisme, deret homolog, dll.). Sedikit diceritakan tentang ciri-ciri nomenklatur radial dan substitusi. Metode untuk memperoleh alkana dijelaskan.
Selain itu, seluruh tata nama alkana tercantum secara rinci dalam artikel (tes dapat membantu untuk mengasimilasi informasi yang diterima).
