Minyak hidrokarbon: komponen, komposisi, struktur

2024 Pengarang: Angel Austin | [email protected]. Terakhir diubah: 2023-12-17 05:30

Hidrokarbon adalah komponen terpenting dari minyak apa pun. Konsentrasi hidrokarbon alami dalam berbagai jenis minyak tidak sama: dari 100 (gas kondensat) hingga 30%. Rata-rata, hidrokarbon membentuk 70% dari massa bahan bakar ini.

Hidrokarbon dalam minyak

Sekitar 700 hidrokarbon dengan struktur khusus telah diidentifikasi dalam komposisi minyak. Semuanya berbeda dalam komposisi dan struktur, tetapi pada saat yang sama mereka menyimpan informasi tentang komposisi dan struktur zat yang membentuk dasar lipid dari bakteri purba, ganggang, dan tumbuhan tingkat tinggi.

Komposisi hidrokarbon minyak meliputi:

1. Parafin.
2. Naphthenes (sikloalkana).
3. Hidrokarbon aromatik (arena).

Alkana (hidrokarbon jenuh alifatik)

Alkana adalah hidrokarbon yang paling penting dan dipelajari dengan baik dari minyak apa pun. Komposisi minyak bumi meliputi hidrokarbon alkana dari C₁ sampai C₁₀₀. Jumlahnya berkisar antara 20 hingga 60% dan tergantung pada jenis minyaknya. Sebagai molekulfraksi massa, konsentrasi alkana berkurang di semua jenis.

Jika hidrokarbon siklik dari struktur yang berbeda sama-sama umum dalam minyak, maka struktur dengan struktur tertentu biasanya mendominasi di antara alkana. Selain itu, strukturnya, sebagai suatu peraturan, tidak bergantung pada berat molekul. Ini berarti bahwa dalam berbagai jenis minyak terdapat deret alkana homolog tertentu: alkana dengan struktur normal, tersubstitusi monometil dengan posisi gugus metil yang berbeda, lebih jarang - alkana tersubstitusi di- dan trimetil, serta tetrametilalkana dari tipe isoprenoid. Alkana dengan struktur karakteristik membentuk hampir 90% dari total massa alkana minyak. Fakta ini memungkinkan studi yang baik tentang alkana dalam berbagai fraksi minyak, termasuk yang bertitik didih tinggi.

Alkana dari pecahan yang berbeda

Pada suhu 50 hingga 150 °C, fraksi I dilepaskan, termasuk alkana dengan jumlah atom karbon dari 5 hingga 11. Alkana memiliki isomer:

• pentana - 3;
• heksana – 5;
• heptana – 9;
• oktan - 18;
• nonan - 35;
• Dekan – 75;
• undecan – 159.

Oleh karena itu, fraksi I secara teoritis dapat mencakup sekitar 300 hidrokarbon. Tentu saja, tidak semua isomer ada dalam minyak, tetapi jumlahnya banyak.

Gambar tersebut menunjukkan kromatogram alkana C₅ – C₁₁ minyak dari medan Surgut, di mana setiap puncak sesuai dengan zat tertentu.

Pada suhu 200-430 °С, alkana fraksi II komposisi ₁₂ – С₂₇ diisolasi. Angka tersebut menunjukkankromatogram alkana fraksi II. Kromatogram menunjukkan puncak alkana normal dan alkana tersubstitusi monometil. Angka menunjukkan posisi substituen.

Pada suhu >430°C, alkana fraksi III komposisi ₂₈ – С₄₀.

Alkana isoprenoid

Alkana isoprenoid termasuk hidrokarbon bercabang dengan pergantian gugus metil yang teratur. Misalnya, 2, 6, 10, 14-tetramethylpentadecane atau 2, 6, 10-trimethylhexadecane. Alkana isoprenoid dan alkana rantai lurus merupakan mayoritas bahan baku minyak bumi biologis. Tentu saja, ada lebih banyak pilihan untuk hidrokarbon isoprenoid.

Isoprenoid dicirikan oleh homologi dan ketidakseimbangan, yaitu, minyak yang berbeda memiliki kumpulan senyawa ini sendiri. Homologi adalah konsekuensi dari penghancuran sumber dengan berat molekul yang lebih tinggi. Dalam alkana isoprenoid, "celah" dalam konsentrasi homolog dapat dideteksi. Ini adalah konsekuensi dari ketidakmungkinan pemutusan rantai mereka (pembentukan homolog ini) di tempat substituen metil berada. Fitur ini digunakan untuk menentukan sumber pembentukan isoprenoid.

Sikloalkana (naftena)

Naphthenes adalah hidrokarbon siklik jenuh minyak. Dalam banyak minyak, mereka mendominasi kelas hidrokarbon lainnya. Konten mereka dapat bervariasi dari 25 hingga 75%. Ditemukan di semua faksi. Sebagai fraksi menjadi lebih berat, konten mereka meningkat. Naftena dibedakan berdasarkan jumlahnyasiklus dalam sebuah molekul. Naphthenes dibagi menjadi dua kelompok: mono- dan polisiklik. Monosiklik beranggota lima dan enam. Cincin polisiklik dapat mencakup cincin beranggota lima dan enam.

Fraksi dengan titik didih rendah sebagian besar mengandung turunan alkil dari sikloheksana dan siklopentana, dengan turunan metil yang mendominasi dalam fraksi bensin.

Naftena polisiklik ditemukan terutama dalam fraksi minyak yang mendidih pada suhu di atas 300 °C, dan kandungannya dalam fraksi 400-550 °C mencapai 70-80%.

Hidrokarbon aromatik (arena)

Mereka dibagi menjadi dua kelompok:

1. Hidrokarbon alkilaromatik hanya mengandung cincin aromatik dan substituen alkil. Ini termasuk alkilbenzena, alkilnaftalena, alkilfenantrena, alkilkrisepes, dan alkilpikena.
2. Hidrokarbon dengan tipe struktur campuran, mengandung cincin aromatik (tak jenuh) dan naftenik (pembatas). Diantaranya dibedakan:

• hidrokarbon monoaromatik - indanes, di-, tri- dan tetranaphthenobenzenes;
• hidrokarbon diaromatik - mono- dan dinaphthenonaphthalenes;
• hidrokarbon dengan tiga atau lebih cincin aromatik - naphthenophenanthrenes.

Signifikansi teknis dari komposisi hidrokarbon minyak

Komposisi zat sangat mempengaruhi kualitas minyak.

1. Parafin:

• Parafin normal (tidak bercabang) memiliki angka oktan rendah dan titik tuang tinggi. Oleh karena itu, dalamdalam proses pengolahannya diubah menjadi hidrokarbon golongan lain.
• Isoparafin (bercabang) memiliki angka oktan tinggi, yaitu sifat antiknock tinggi (isooctane adalah senyawa referensi dengan angka oktan 100), serta titik tuang rendah dibandingkan dengan parafin normal.

2. Naftena (sikloparafin) bersama dengan isoparafin memiliki efek positif pada kualitas bahan bakar diesel dan minyak pelumas. Kandungannya yang tinggi dalam fraksi bensin berat menghasilkan hasil yang tinggi dan angka oktan yang tinggi dari produk.

3. Hidrokarbon aromatik memperburuk sifat lingkungan bahan bakar, tetapi memiliki angka oktan yang tinggi. Oleh karena itu, selama penyulingan minyak, kelompok lain dari hidrokarbon diubah menjadi aromatik, tetapi jumlahnya, terutama benzena, dalam bahan bakar diatur secara ketat.

Metode untuk mempelajari komposisi hidrokarbon minyak

Untuk keperluan teknis, cukup ditentukan komposisi minyak berdasarkan kandungan kelas hidrokarbon tertentu di dalamnya. Komposisi fraksional minyak penting untuk memilih arah penyulingan minyak.

Untuk menentukan komposisi kelompok minyak, berbagai metode digunakan:

• Kimia berarti melakukan reaksi (nitrasi atau sulfonasi) interaksi suatu pereaksi dengan golongan hidrokarbon tertentu (alkena atau arena). Dengan mengubah volume atau jumlah produk reaksi yang dihasilkan, kandungan kelas hidrokarbon yang ditentukan dinilai.
• Fisik-kimiawi meliputi ekstraksi dan adsorpsi. Ini adalah bagaimana arena diekstraksisulfur dioksida, anilin atau dimetil sulfat, diikuti dengan adsorpsi hidrokarbon ini pada silika gel.
• Fisik meliputi penentuan sifat optik.
• Combined - yang paling akurat dan paling umum. Gabungkan dua metode apa pun. Misalnya, penghilangan arena dengan metode kimia atau fisika-kimia dan pengukuran sifat fisik minyak sebelum dan sesudah dihilangkan.

Untuk tujuan ilmiah, penting untuk menentukan dengan tepat hidrokarbon mana yang ada atau dominan dalam minyak.

Untuk mengidentifikasi molekul individu hidrokarbon, kromatografi gas-cair digunakan menggunakan kolom kapiler dan kontrol suhu, kromatografi-spektrometri massa dengan pemrosesan komputer dan pembuatan kromatogram untuk ion fragmen karakteristik individu (fragmentografi massa atau kromatografi massa). Spektrum NMR pada inti ¹³C.

juga digunakan

Skema modern untuk menganalisis komposisi minyak hidrokarbon meliputi pemisahan awal menjadi dua atau tiga fraksi dengan titik didih yang berbeda. Setelah itu, masing-masing fraksi dipisahkan menjadi hidrokarbon jenuh (parafin-naftenat) dan aromatik menggunakan kromatografi cair pada silika gel. Selanjutnya hidrokarbon aromatik harus dipisahkan menjadi mono-, bi- dan poliaromatik menggunakan kromatografi cair menggunakan aluminium oksida.

Sumber hidrokarbon

Sumber alami hidrokarbon minyak dan gas adalah molekul bioorganik dari berbagai senyawa, terutama komponen lipidnya. I MImungkin:

• lipid tanaman lebih tinggi,
• alga,
• fitoplankton,
• zooplankton,
• bakteri, terutama lipid membran sel.

Komponen lipid tanaman sangat mirip dalam komposisi kimia, namun variasi molekul tertentu memungkinkan untuk menentukan partisipasi dominan zat tertentu dalam pembentukan minyak ini.

Semua lipid tumbuhan dibagi menjadi dua kelas:

• senyawa yang terdiri dari molekul dengan rantai lurus (atau sedikit bercabang);
• senyawa berdasarkan satuan isoprenoid dari deret alisiklik dan alifatik.

Ada senyawa yang terdiri dari unsur-unsur yang termasuk dalam kedua kelas, seperti lilin. Molekul lilin adalah ester dari asam lemak jenuh atau tak jenuh yang lebih tinggi dan alkohol isoprenoid siklik - sterol.

Representasi khas dari sumber alami lipid dari hidrokarbon minyak bumi adalah senyawa berikut:

1. Asam lemak jenuh dan tak jenuh komposisi C₁₂-C₂₆ dan asam hidroksi. Asam lemak terdiri dari jumlah atom karbon yang genap, karena disintesis dari komponen C₂-asetat. Mereka adalah bagian dari trigliserida.
2. Lilin alami - tidak seperti lemak, tidak mengandung gliserol, tetapi alkohol atau sterol berlemak lebih tinggi.
3. Asam bercabang lemah yang memiliki substituen metil di ujung rantai yang berlawanan dengan gugus karboksil, misalnya asam iso- dan anteisoacid.
4. Zat yang menarik adalah suberin dan cutin, yang termasuk dalambagian tumbuhan yang berbeda. Mereka dibentuk oleh asam lemak dan alkohol terikat yang dipolimerisasi. Senyawa ini tahan terhadap serangan enzim dan mikroba, yang melindungi rantai alifatik dari oksidasi biologis.

Relik dan hidrokarbon terkonversi

Semua hidrokarbon minyak dibagi menjadi dua kelompok:

1. Transformed - kehilangan fitur struktural karakteristik molekul bioorganik asli.
2. Relik, atau chemofossils - hidrokarbon yang telah mempertahankan fitur karakteristik struktur molekul aslinya, terlepas dari apakah hidrokarbon ini berada dalam biomassa asli atau terbentuk kemudian dari zat lain.

Relik hidrokarbon yang menyusun minyak dibagi menjadi dua kelompok:

• tipe isoprenoid - struktur alisiklik dan alifatik, dengan hingga lima siklus dalam satu molekul;
• non-isoprenoid - kebanyakan senyawa alifatik memiliki n-alkil atau rantai bercabang ringan.

Peninggalan struktur isoprenoid jauh lebih banyak daripada yang bukan isoprenoid.

Lebih dari 500 hidrokarbon minyak peninggalan telah diidentifikasi, dan jumlahnya meningkat setiap tahun.