Anilin: sifat kimia, produksi, aplikasi, toksisitas

Daftar Isi:

Anilin: sifat kimia, produksi, aplikasi, toksisitas
Anilin: sifat kimia, produksi, aplikasi, toksisitas
Anonim

Anilin adalah senyawa organik yang mengandung inti aromatik dan gugus amino yang melekat padanya. Hal ini juga kadang-kadang disebut fenilamina atau aminobenzena. Ini adalah cairan berminyak, tidak berwarna, tetapi dengan bau yang khas. Sangat beracun.

Terima

Anilin adalah zat antara yang sangat berguna, sehingga diproduksi dalam skala yang relatif besar. Sintesis industri dimulai dengan benzena. Ini dinitrasi pada 60 ° C dengan campuran asam sulfat dan nitrat pekat. Selanjutnya, nitrobenzena yang dihasilkan direduksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 250 °C menggunakan katalis. Tekanan darah tinggi juga dapat diterapkan.

Mendapatkan anilin
Mendapatkan anilin

Di laboratorium, reduksi dapat dilakukan dengan hidrogen pada saat pelepasannya. Untuk melakukan ini, dalam campuran reaksi, seng logam atau besi direaksikan dengan asam. Atom hidrogen yang dihasilkan bereaksi dengan nitrobenzena.

Dimungkinkan untuk memperoleh anilin dalam satu tahap jika benzena direaksikan dengan campuran natrium azida dan aluminium klorida. Reaksi berlangsung12 jam. Hasil dari reaksi ini adalah 63%.

Sifat fisik

Seperti disebutkan di atas, anilin adalah cairan berminyak yang tidak berwarna. Pada suhu -5,9 °C, ia membeku. Mendidih pada 184,4 °C. Hampir sepadat air (1,02 g/cm3). Anilin larut dalam air, meskipun agak sedikit. Tapi itu larut dalam rasio apapun dengan berbagai pelarut organik: benzena, toluena, aseton, dietil eter, etanol dan banyak lainnya.

Sifat kimia

Sifat kimia anilin cukup beragam. Misalnya, ia menunjukkan sifat asam dan basa. Yang terakhir ini disebabkan oleh fakta bahwa gugus amino dapat menempelkan ion hidrogen (proton) pada dirinya sendiri. Oleh karena itu nama proses ini - protonasi. Karena itu, anilin dapat berinteraksi dengan asam, membentuk garam:

C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-

Sifat asam dijelaskan oleh fakta bahwa atom hidrogen dalam gugus amino mudah dipisahkan dan digantikan oleh atom lain. Jadi, anilin dapat berinteraksi dengan logam alkali. Reaksi dengan kalium berlangsung tanpa katalis, dengan natrium keberadaan katalis diperlukan: tembaga, nikel, kob alt atau garam dari logam-logam ini. Reaksi ini juga dapat berlangsung dengan kalsium, tetapi dalam kasus ini, pemanasan hingga 200 °C diperlukan.

Interaksi dengan logam
Interaksi dengan logam

Digantikan oleh hidrogen dan radikal. Ini terjadi ketika anilin bereaksi dengan alkohol. Reaksi dilakukan dalam media asam, seperti yang diperlukanprotonasi gugus amino. Suhu campuran reaksi harus dijaga pada sekitar 220 °C. Terkadang tekanan tinggi diterapkan. Produk akhir mengandung turunan anilin mono-, di- dan trisubstitusi. Oleh karena itu, untuk mendapatkan zat yang murni perlu dilakukan pemurnian, seperti distilasi.

Alkilasi dengan alkohol
Alkilasi dengan alkohol

Alkilasi juga dapat dilakukan dengan menggunakan alkil halida. Berbagai produk juga dapat diperoleh di sini.

Alkilasi dengan turunan halogen
Alkilasi dengan turunan halogen

Anilin juga dapat bereaksi pada inti aromatik. Biasanya ini adalah reaksi substitusi elektrofilik (nitrasi, sulfonasi, alkilasi, asilasi). Gugus amino mengaktifkan inti benzena, sehingga gugus baru masuk ke posisi para. Halogenasi sangat mudah. Dalam hal ini, semua atom hidrogen dalam nukleus diganti.

Seperti dapat dilihat dari persamaan reaksi, sifat kimia anilin cukup beragam. Tidak semua tercantum di sini.

Aplikasi

Karena sifat fisik dan kimianya, anilin murni hanya digunakan di laboratorium sebagai reagen atau pelarut organik. Dalam industri, semua anilin dihabiskan untuk sintesis senyawa yang lebih kompleks dan berguna. Misalnya, anilin fosfat digunakan sebagai penghambat (retarder) korosi baja karbon.

Sebagian besar anilin digunakan untuk produksi poliisosianat, dari mana, pada gilirannya, diperoleh poliuretan. Ini adalah polimer organik yang digunakan di banyak industri untuk membuat cetakan fleksibel,lapisan pelindung, pernis, sealant.

7% anilin digunakan sebagai aditif untuk polimer. Ini bisa berupa anilin murni atau senyawa yang diturunkan darinya. Mereka memainkan peran sebagai inisiator, stabilisator, plasticizer, blowing agent, vulkanizer atau akselerator polimerisasi. Keragaman ini dicapai karena sifat kimia spesifik anilin.

Zat organik yang mengandung nitrogen sering digunakan dalam produksi pewarna. Tidak terkecuali anilin. Lebih dari 150 pewarna berbeda disintesis langsung darinya, dan bahkan lebih banyak lagi dari turunannya. Yang paling penting adalah anilin hitam, pigmen hitam pekat, nigrosin, indulin dan pewarna azo.

Toksisitas

Anilin adalah zat beracun. Begitu berada di dalam darah, ia membentuk senyawa yang menyebabkan kelaparan oksigen. Itu juga bisa masuk ke tubuh dalam bentuk uap, melalui kulit atau selaput lendir. Tanda-tanda keracunan anilin adalah kelemahan, pusing, sakit kepala. Dengan keracunan yang lebih parah, mual, muntah, dan peningkatan detak jantung terjadi.

Zat ini memiliki efek merugikan pada sistem saraf. Pada keracunan kronis, kehilangan ingatan, gangguan tidur, dan gangguan mental dapat terjadi.

Pertolongan pertama pada keracunan adalah menghilangkan sumber keracunan dan membasuh korban dengan air hangat. Ini akan membantu melarutkan anilin yang menempel di kulit korban. Ada juga penangkal khusus. Mereka disuntikkan ke dalam tubuh dalam kasus yang parah.

Direkomendasikan: