Setiap kelas senyawa kimia mampu menunjukkan sifat karena struktur elektroniknya. Alkana dicirikan oleh reaksi substitusi, eliminasi, atau oksidasi molekul. Semua proses kimia memiliki karakteristik alirannya sendiri, yang akan dibahas lebih lanjut.
Apa itu alkana
Ini adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang disebut parafin. Molekulnya hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen, memiliki rantai asiklik linier atau bercabang, di mana hanya ada senyawa tunggal. Mengingat karakteristik kelas, dimungkinkan untuk menghitung reaksi mana yang merupakan karakteristik alkana. Mereka mematuhi rumus seluruh kelas: H2n+2C.
Struktur kimia
Molekul parafin termasuk atom karbon yang menunjukkan sp3-hibridisasi. Mereka memiliki keempat orbital valensi yang memiliki bentuk, energi, dan arah yang sama di ruang angkasa. Besar sudut antara tingkat energi adalah 109° dan 28'.
Keberadaan ikatan tunggal dalam molekul menentukan reaksi manakarakteristik alkana. Mereka mengandung -senyawa. Ikatan antara karbon bersifat nonpolar dan terpolarisasi lemah, dan sedikit lebih panjang daripada di C−H. Ada juga pergeseran kerapatan elektron ke atom karbon, sebagai yang paling elektronegatif. Akibatnya, senyawa C−H dicirikan oleh polaritas yang rendah.
Reaksi Substitusi
Zat dari kelas parafin memiliki aktivitas kimia yang lemah. Hal ini dapat dijelaskan dengan kekuatan ikatan antara C–C dan C–H, yang sulit untuk diputuskan karena nonpolaritas. Penghancuran mereka didasarkan pada mekanisme homolitik, di mana radikal tipe bebas berpartisipasi. Itu sebabnya alkana dicirikan oleh reaksi substitusi. Zat tersebut tidak dapat berinteraksi dengan molekul air atau ion pembawa muatan.
Mereka termasuk substitusi radikal bebas, di mana atom hidrogen digantikan oleh elemen halogen atau gugus aktif lainnya. Reaksi ini termasuk proses yang berhubungan dengan halogenasi, sulfoklorinasi dan nitrasi. Hasilnya adalah preparasi turunan alkana.
Mekanisme reaksi substitusi radikal bebas didasarkan pada tiga tahap utama:
- Prosesnya dimulai dengan inisiasi atau nukleasi rantai, sebagai akibatnya radikal bebas terbentuk. Katalis adalah sumber sinar ultraviolet dan panas.
- Kemudian rantai berkembang, di mana interaksi berturut-turut dari partikel aktif dengan molekul tidak aktif terjadi. Mereka masing-masing diubah menjadi molekul dan radikal.
- Langkah terakhir adalah memutuskan rantai. Rekombinasi atau hilangnya partikel aktif diamati. Ini menghentikan perkembangan reaksi berantai.
Proses halogenasi
Hal ini didasarkan pada mekanisme tipe radikal. Reaksi halogenasi alkana berlangsung dengan penyinaran ultraviolet dan pemanasan campuran halogen dan hidrokarbon.
Semua tahapan proses tunduk pada aturan yang dinyatakan oleh Markovnikov. Ini menyatakan bahwa, pertama-tama, atom hidrogen, yang termasuk dalam karbon paling terhidrogenasi, mengalami penggantian oleh halogen. Halogenasi berlangsung dalam urutan berikut: dari atom tersier ke karbon primer.
Prosesnya lebih baik untuk molekul alkana dengan rantai karbon utama yang panjang. Hal ini disebabkan penurunan energi pengion dalam arah ini, elektron lebih mudah terlepas dari zat.
Contohnya adalah klorinasi molekul metana. Tindakan ultraviolet menyebabkan pemecahan klorin menjadi partikel radikal yang menyerang alkana. Ada pelepasan atom hidrogen dan pembentukan H3C· atau radikal metil. Partikel seperti itu, pada gilirannya, menyerang molekul klorin, yang menyebabkan penghancuran strukturnya dan pembentukan reagen kimia baru.
Hanya satu atom hidrogen yang diganti pada setiap tahap proses. Reaksi halogenasi alkana mengarah pada pembentukan bertahap molekul klorometana, diklorometana, triklorometana dan karbon tetraklorida.
Secara skematis, prosesnya terlihat seperti ini:
H4C + Cl:Cl → H3CCl + HCl, H3CCl + Cl:Cl → H2CCl2 + HCl, H2CCl2 + Cl:Cl → HCl3 + HCl, HCCl3 + Cl:Cl → CCl4 + HCl.
Tidak seperti klorinasi molekul metana, melakukan proses seperti itu dengan alkana lain ditandai dengan memperoleh zat di mana penggantian hidrogen tidak terjadi pada satu atom karbon, tetapi pada beberapa atom karbon. Rasio kuantitatif mereka dikaitkan dengan indikator suhu. Pada kondisi dingin terjadi penurunan laju pembentukan turunan dengan struktur tersier, sekunder dan primer.
Dengan peningkatan suhu, laju pembentukan senyawa tersebut menurun. Proses halogenasi dipengaruhi oleh faktor statik, yang menunjukkan kemungkinan yang berbeda dari radikal yang bertabrakan dengan atom karbon.
Proses halogenasi dengan yodium tidak berlangsung dalam kondisi normal. Hal ini diperlukan untuk menciptakan kondisi khusus. Ketika metana terkena halogen ini, hidrogen iodida terbentuk. Ini dipengaruhi oleh metil iodida, sebagai akibatnya, reagen awal dilepaskan: metana dan yodium. Reaksi seperti itu dianggap reversibel.
Reaksi Wurtz untuk alkana
Merupakan metode untuk mendapatkan hidrokarbon jenuh dengan struktur simetris. Logam natrium, alkil bromida atau alkil klorida digunakan sebagai reaktan. Padainteraksi mereka menghasilkan natrium halida dan rantai hidrokarbon diperpanjang, yang merupakan jumlah dari dua radikal hidrokarbon. Secara skematis, sintesisnya adalah sebagai berikut: R−Cl + Cl−R + 2Na → R−R + 2NaCl.
Reaksi Wurtz untuk alkana hanya mungkin jika halogen dalam molekulnya berada pada atom karbon primer. Misalnya, CH3−CH2−CH2Br.
Jika campuran halokarbon dari dua senyawa terlibat dalam proses, maka tiga produk berbeda terbentuk selama kondensasi rantainya. Contoh reaksi alkana seperti itu adalah interaksi natrium dengan klorometana dan kloroetan. Outputnya adalah campuran yang mengandung butana, propana dan etana.
Selain natrium, logam alkali lainnya dapat digunakan, termasuk litium atau kalium.
Proses Sulfoklorinasi
Ini juga disebut reaksi Reed. Ini berlangsung sesuai dengan prinsip substitusi radikal bebas. Ini adalah jenis karakteristik reaksi alkana terhadap aksi campuran sulfur dioksida dan molekul klorin dengan adanya radiasi ultraviolet.
Prosesnya dimulai dengan inisiasi mekanisme rantai, di mana dua radikal diperoleh dari klorin. Salah satunya menyerang alkana, menghasilkan spesies alkil dan molekul hidrogen klorida. Sulfur dioksida melekat pada radikal hidrokarbon untuk membentuk partikel kompleks. Untuk stabilisasi, satu atom klorin ditangkap dari molekul lain. Zat terakhir adalah alkana sulfonil klorida, digunakan dalam sintesis senyawa aktif permukaan.
Secara skematis, prosesnya terlihat seperti ini:
ClCl → hv Cl + Cl, HR + Cl → R∙ + HCl, R∙ + OSO → RSO2, ∙RSO2 + ClCl → RSO2Cl + Cl.
Proses terkait nitrasi
Alkana bereaksi dengan asam nitrat dalam bentuk larutan 10%, serta dengan nitrogen oksida tetravalen dalam bentuk gas. Kondisi alirannya adalah nilai suhu tinggi (sekitar 140 ° C) dan indikator tekanan rendah. Nitroalkana diproduksi pada output.
Proses radikal bebas ini dinamai ilmuwan Konovalov, yang menemukan sintesis nitrasi: CH4 + HNO3 → CH 3TIDAK2 + H2O.
Mekanisme pembelahan
Alkana dicirikan oleh reaksi dehidrogenasi dan perengkahan. Molekul metana mengalami dekomposisi termal lengkap.
Mekanisme utama dari reaksi di atas adalah eliminasi atom dari alkana.
Proses dehidrogenasi
Ketika atom hidrogen dipisahkan dari kerangka karbon parafin, dengan pengecualian metana, senyawa tak jenuh diperoleh. Reaksi kimia alkana semacam itu berlangsung pada suhu tinggi (dari 400 hingga 600 ° C) dan di bawah pengaruh akselerator dalam bentuk platinum, nikel, kromium, dan aluminium oksida.
Jika molekul propana atau etana terlibat dalam reaksi, maka produknya akan menjadi propena atau etena dengan satu ikatan rangkap.
Saat mendehidrogenasi kerangka empat atau lima karbon, dienakoneksi. Butana terbentuk dari butadiena-1, 3 dan butadiena-1, 2.
Jika zat dengan 6 atom karbon atau lebih hadir dalam reaksi, maka benzena terbentuk. Ia memiliki inti aromatik dengan tiga ikatan rangkap.
Proses dekomposisi
Dalam kondisi suhu tinggi, reaksi alkana dapat berlangsung dengan pemutusan ikatan karbon dan pembentukan partikel aktif dari jenis radikal. Proses seperti ini disebut cracking atau pirolisis.
Memanaskan reaktan hingga suhu melebihi 500 °C menyebabkan dekomposisi molekulnya, di mana campuran kompleks radikal tipe alkil terbentuk.
Melakukan pirolisis alkana dengan rantai karbon panjang di bawah pemanasan yang kuat dikaitkan dengan memperoleh senyawa jenuh dan tak jenuh. Ini disebut retak termal. Proses ini digunakan sampai pertengahan abad ke-20.
Kerugiannya adalah produksi hidrokarbon dengan bilangan oktan rendah (tidak lebih dari 65), sehingga digantikan oleh perengkahan katalitik. Proses berlangsung pada kondisi suhu di bawah 440 °C dan tekanan di bawah 15 atmosfer, dengan adanya akselerator aluminosilikat dengan pelepasan alkana yang memiliki struktur bercabang. Contohnya adalah pirolisis metana: 2CH4 →t°C2 H2+ 3H2. Selama reaksi ini, asetilena dan molekul hidrogen terbentuk.
Molekul metana dapat mengalami konversi. Reaksi ini membutuhkan air dan katalis nikel. padakeluarannya adalah campuran karbon monoksida dan hidrogen.
Proses Oksidasi
Karakteristik reaksi kimia alkana melibatkan pemberian elektron.
Ada auto-oksidasi parafin. Ini melibatkan mekanisme radikal bebas untuk oksidasi hidrokarbon jenuh. Selama reaksi, hidroperoksida diperoleh dari fase cair alkana. Pada tahap awal, molekul parafin berinteraksi dengan oksigen, akibatnya radikal aktif dilepaskan. Selanjutnya, molekul lain O2 berinteraksi dengan partikel alkil, menghasilkan ROO. Molekul alkana menghubungi radikal asam lemak peroksida, setelah itu hidroperoksida dilepaskan. Contohnya adalah autoksidasi etana:
C2H6 + O2 → C2 H5 + HOO∙,
∙C2H5 + O2 → OOC 2H5, ∙OOC2H5 + C2H6→ HOOC2H5 + ∙C2H5.
Alkana dicirikan oleh reaksi pembakaran, yang merupakan salah satu sifat kimia utama ketika ditentukan dalam komposisi bahan bakar. Mereka memiliki karakter oksidatif dengan pelepasan panas: 2C2H6 + 7O2 → 4CO 2 + 6H2O.
Jika ada sedikit oksigen dalam proses, maka produk akhir dapat berupa batu bara atau karbon divalen oksida, yang ditentukan oleh konsentrasi O2.
Ketika alkana dioksidasi di bawah pengaruh zat katalitik dan dipanaskan hingga 200 ° C, molekul alkohol, aldehida atauasam karboksilat.
Contoh etana:
C2H6 + O2 → C2 H5OH (etanol),
C2H6 + O2 → CH3 CHO + H2O (etanal dan air),
2C2H6 + 3O2 → 2CH3 COOH + 2H2O (asam etanoat dan air).
Alkana dapat dioksidasi bila terkena peroksida siklik beranggota tiga. Ini termasuk dimetildioksiran. Hasil oksidasi parafin adalah molekul alkohol.
Perwakilan parafin tidak bereaksi terhadap KMnO4 atau kalium permanganat, serta air bromin.
Isomerisasi
Pada alkana, jenis reaksi dicirikan oleh substitusi dengan mekanisme elektrofilik. Ini termasuk isomerisasi rantai karbon. Proses ini dikatalisis oleh aluminium klorida, yang berinteraksi dengan parafin jenuh. Contohnya adalah isomerisasi molekul butana, yang menjadi 2-metilpropana: C4H10 → C3 H 7CH3.
Proses wewangian
Saturat dengan enam atau lebih atom karbon dalam rantai karbon utama mampu mengalami dehidrosiklisasi. Reaksi seperti itu tidak khas untuk molekul pendek. Hasilnya selalu berupa cincin beranggota enam dalam bentuk sikloheksana dan turunannya.
Dengan adanya akselerator reaksi, dehidrogenasi lebih lanjut terjadi dantransformasi menjadi cincin benzena yang lebih stabil. Hidrokarbon asiklik diubah menjadi senyawa aromatik atau arena. Contohnya adalah dehidrosiklisasi heksana:
H3C−CH2− CH2− CH 2− CH2−CH3 → C6H 12 (sikloheksana), C6H12 → C6H6+ 3H2 (benzena).
